2-(naphthalen-2-ylthio)benzo[d]thiazole | 119993-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 119993-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NS₂
• 分子量: 293.413
• InChiKey: NUTFVCHBONAINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(naphthalen-2-ylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基-盐对噻唑的选择性CH硫族化作用。

  摘要：

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。

  DOI：

  10.1039/d0ob00684j

文献信息

• Copper-Mediated C–H Activation/C–S Cross-Coupling of Heterocycles with Thiols
  作者：Sadananda Ranjit、Richmond Lee、Dodi Heryadi、Chao Shen、Ji’En Wu、Pengfei Zhang、Kuo-Wei Huang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/jo2017444

  日期：2011.11.4

  oles by direct thiolation of benzothiazoles with aryl or alkyl thiols via copper-mediated aerobic C–H bond activation in the presence of stoichiometric CuI, 2,2′-bipyridine and Na2CO3. We also show that the approach can be extended to thiazole, benzimidazole, and indole substrates. In addition, we present detailed mechanistic investigations on the Cu(I)-mediated direct thiolation reactions. Both computational

  我们报告了在化学计量的CuI，2,2'-联吡啶存在下，通过铜介导的需氧C–H键活化，通过苯并噻唑与芳基或烷基硫醇的直接硫醇化反应，合成了一系列芳基或烷基取代的2-巯基苯并噻唑和Na 2 CO 3。我们还表明该方法可以扩展到噻唑，苯并咪唑和吲哚底物。此外，我们目前对Cu（I）介导的直接硫醇化反应的详细机理研究。计算研究和实验结果均表明，铜-硫醇盐络合物[（L）Cu（SR）]（L：基于氮的双齿配体，例如2,2'-联吡啶； R：芳基或烷基）是第一反应性负责观察到的有机转化的中间体。此外，我们的计算研究表明，基于氢原子提取途径的逐步反应机理，比包括β-氢化物消除，单电子转移，氢原子转移，氧化加/还原消除和σ在内的许多其他可能途径在能量上更可行。键易位。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Chalcogen-Benzothiazoles/Imidazo[1,2-a]pyridines with Sulfur/Selenium Powder and Aryl Boronic Acids
  作者：Tao Guo、Shu-Lei Han、Yong-Cheng Ma、Xu-Ning Wei、Ying-Li Zhu、Huan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609758

  日期：2018.7

  An efficient and convenient copper-catalyzed oxidative chalcogenation of benzothiazoles and imidazo[1,2-a]pyridines with sulfur/selenium powder and aryl boronic acids was developed. This procedure allows access to a wide range of structurally diverse arylchalcogen-substituted benzothiazoles/imidazo[1,2-a]pyridines in good yields and with good functional group tolerance. A biological evaluation revealed

  开发了一种有效且方便的铜催化苯并噻唑和咪唑并 [1,2-a] 吡啶与硫/硒粉末和芳基硼酸的氧化硫属元素。该程序允许以良好的产率和良好的官能团耐受性获得各种结构多样的芳基硫属元素取代的苯并噻唑/咪唑并 [1,2-a] 吡啶。生物学评估表明，一些获得的产品在体外对人源性肺、胃、食管和乳腺癌细胞系具有抗增殖活性。
• N-heterocyclic carbene copper(I) complex-catalyzed direct C–H thiolation of benzothiazoles
  作者：Hiroshi Inomata、Ayumi Toh、Takashi Mitsui、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.104

  日期：2013.8

  N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes based on imidazol-2-ylidene and 1,2,3-triazol-5-ylidene catalyzed the direct C-H thiolation of benzothiazoles and benzoxazoles with aryl and alkyl thiols to give 2-aryl and 2-alkylthiobenzothiazoles in moderate-to-good yields. The NHC copper(I) complex [(IPr)CuI] was the most effective catalyst for the reaction among the NHC-Cu(I) complexes examined in this study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel copper/PEG-400 catalyst systems for chemoselective S- and N-arylation of 2-mercaptobenzothiazole
  作者：Xiaokang Li、Tangjun Yuan、Yu Yang、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.075

  日期：2014.12

  A novel approach for chemoselective S- and N-arylation of 2-mercaptobenzothiazole was developed by copper/PEG-400 catalyst systems. Copper source and reaction temperature play an important role in this protocol, selective S-arylation of 2-mercaptobenzothiazole was achieved by using CuI/PEG-400/50 degrees C catalyst system, while selective N-arylation was achieved with CuO/PEG-400/140 degrees C catalyst system. Both are compatible with a variety of aryl halides and selectively give the desired S- and N-arylation products in good to excellent yields, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4225682A
  申请人：——

  公开号：US4225682A

  公开（公告）日：1980-09-30