bis(3-fluorophenyl)phosphine oxide | 94940-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-fluorophenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-Fluoro-3-(3-fluorophenyl)phosphonoylbenzene；1-fluoro-3-(3-fluorophenyl)phosphonoylbenzene
• CAS: 94940-34-8
• 化学式: C₁₂H₉F₂OP
• 分子量: 238.173
• InChiKey: JNNKFUNOEOWVSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl)phosphine oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(m-fluorophenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  三个新的二叔膦合成：1-二苯基膦基-2-二（米氟苯基）膦基，1-二苯基膦基-2-二（p氟苯基）膦基和1-二苯基膦基-2-米-双（三氟甲基）phenylphosphinoethane

  摘要：

  （1-二苯基膦基-2-二的合成米氟苯基）膦基，1-二苯基膦基-2-二（p氟苯基）膦基和1 -diphenylphosphino -2-米报道双（三氟甲基苯基）膦基。它们是由碱催化加成的二芳基膦使用的甲部diphenylvinylphosphine的CC双键的键而得到吨作为催化剂。由此产生的新的二叔膦是空气稳定的结晶固体，并已通过1 H和31 P NMR光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80627-0
• 作为产物：
  描述：

  3-FLUOROPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以44%的产率得到bis(3-fluorophenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  R2P(O)H 与 TMSCF3 反应合成 (脱氧) 二氟甲基化膦及其在 Sonogashira 偶联中的 Cu(I) 簇中的应用

  摘要：

  R 2 PCF 2 H 配体及其R 2 P(O)CF 2 H 前体由R 2 P(O)H 与TMSCF 3合成，通过脱氧二氟甲基化和二氟甲基化简单地调节H 2 O 浓度。空气敏感 R 2 PCF 2H 膦可以作为配体稳定在 Cu(I) 簇中。在这些 Cu(I) 簇中，Sonogashira 交叉偶联反应可以快速有效地进行，使用末端炔烃和芳基碘化物，在室温下 15 分钟内在空气中以良好的收率得到各种二芳基（烷基）乙炔（49 个例子，产率≤99%）。使用该协议可以以良好的收率获得药物前体中存在的六种内部炔烃。该机制是在控制实验的基础上提出的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00308

文献信息

• A Superior Method for the Reduction of Secondary Phosphine Oxides
  作者：Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Matt Hrapchak、Bachir Latli、Heewon Lee、Paul Sabila、Anjan Saha、Max Sarvestani、Sherry Shen、Richard Varsolona、Xudong Wei、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol0517832

  日期：2005.9.1

  to be outstanding reductants for secondary phosphine oxides (SPOs). All classes of SPOs can be readily reduced, including diaryl, arylalkyl, and dialkyl members. Many SPOs can now be reduced at cryogenic temperatures, and conditions for preservation of reducible functional groups have been found. Even the most electron-rich and sterically hindered phosphine oxides can be reduced in a few hours at 50-70

  [反应：见正文]已发现氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和三异丁基铝是仲氧化膦（SPO）的杰出还原剂。所有类别的SPO都可以轻松还原，包括二芳基，芳基烷基和二烷基成员。现在可以在低温下还原许多SPO，并发现了保存可还原官能团的条件。即使是最富电子和位阻的膦氧化物，也可以在50-70摄氏度的温度下在几小时内还原。这种新的还原方法与现有技术相比具有明显的优势。
• [EN] A METHOD FOR GENERATING SECONDARY PHOSPHINES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PHOSPHINES SECONDAIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005068479A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention provides a method for generating secondary phosphines from secondary phosphine oxides in the presence of a reducing agent, such as diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H), triisobutyldialuminoxane, triisobutylaluminum, tetraisobutyldialuminoxane, or another reducing agent comprising: (i) an R1R2AIH moiety, wherein R1 and R2 are each an alkyl species or oxygen, and wherein at least one of R1 or R2 comprises at least 2 carbon atoms, or (ii) an R1R2R3AI moiety, wherein R1, R2, and R3 are not hydrogen, and wherein at least one of R1, R2, and R3 is an alkyl species comprising a β-hydrogen, not including triethylaluminum. Preferred reducing agents for the present invention include: diisobutylaluminum hydride, triisobutyldialiuminoxane, triisobutylaluminum, tetraisobutyldialuminoxane, and combinations thereof.

  这项发明提供了一种从二次膦氧化物中在还原剂的存在下生成二次膦的方法，所述还原剂可以是二异丁基铝氢化物（DIBAL-H）、三异丁基二氧化铝烷、三异丁基铝、四异丁基二氧化铝烷或另一种还原剂，所述还原剂包括：（i）一个R1R2AIH基团，其中R1和R2分别是烷基物种或氧，并且R1或R2中至少有一个包含至少2个碳原子，或（ii）一个R1R2R3AI基团，其中R1、R2和R3均不是氢，且R1、R2和R3中至少有一个是包含β-氢的烷基物种，不包括三乙基铝。本发明的优选还原剂包括：二异丁基铝氢化物、三异丁基二氧化铝烷、三异丁基铝、四异丁基二氧化铝烷以及它们的组合。
• Phosphinyl Guanidine Compounds, Metal Salt Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins
  申请人：SYDORA Orson J.

  公开号：US20130331629A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application relates to N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes and processes for making catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to utilizing N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes in processes of oligomerizing or polymerizing olefins.

  本申请涉及N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。本申请还涉及包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系以及制备包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系的方法。本申请还涉及在烯烃的齐聚或聚合过程中利用N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。
• DDQ-Promoted Allylic C−H Phosphorylation of 1,3-Diarylpropenes
  作者：Qian Chen、Chunxiao Wen、Xiaofeng Wang、Guodian Yu、Yingcong Ou、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800804

  日期：2018.9.17

  An efficient allylic C−H phosphorylation has been achieved through the DDQ‐promoted cross‐dehydrogenative coupling of 1,3‐diarylpropenes with P(O)H compounds at room temperature. This method provides a convenient route to allylphosphonates in up to 97% yield with good functional group compatibility.

  在室温下，通过DDQ促进1,3-二芳基丙烯与P（O）H化合物的交叉脱氢偶联，实现了有效的烯丙基CH磷酸化。该方法提供了一种方便的途径，以高达97％的产率获得烯丙基膦酸酯，并具有良好的官能团相容性。
• Cross-Coupling Hydrogen Evolution by Visible Light Photocatalysis Toward C(sp²)–P Formation: Metal-Free C–H Functionalization of Thiazole Derivatives with Diarylphosphine Oxides
  作者：Kai Luo、Yao-Zhong Chen、Wen-Chao Yang、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03497

  日期：2016.2.5

  C–H phosphorylation of thiazole derivatives with diarylphosphine oxides by a photoredox process in the absence of an external oxidant. The scope of thiazoles and phosphine oxides was further investigated, as was functional group tolerance. The general and operational simplicity provides a novel metal and oxidant-free alternative for the formation of heteroaryl-P bonds, and only molecular hydrogen is

  可见光和5摩尔％曙红B在没有外部氧化剂的情况下，通过光氧化还原过程催化了噻唑衍生物与二芳基膦氧化物的首次直接C–H磷酸化。进一步研究了噻唑和氧化膦的范围，以及对官能团的耐受性。总体上和操作上的简便性为形成杂芳基-P键提供了一种新颖的无金属和氧化剂的替代方法，并且仅产生分子氢作为副产物。