2-chloro-9-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-6,8-dimethylpurine | 225100-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-6,8-dimethylpurine
• 英文别名: Pde IV-IN-1；2-chloro-9-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6,8-dimethylpurine
• CAS: 225100-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 386.881
• InChiKey: BVRVGGHTZPRZDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，PDE IV-IN-1 是一种有效且强大的磷酸二酯酶 IV 抑制剂，适用于哮喘、慢性阻塞性肺病以及其他炎症性疾病的科研探索。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶丙醇 、 2-chloro-9-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-6,8-dimethylpurine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-6,8-dimethyl-2-[3-(4-pyridyl)propyloxy]purine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivative dihydrate, drugs containing the same as the active ingredient and intermediate in the production thereof

  摘要：

  4-氢氧化物-[[9-[(3-环戊氧基-4-甲氧基)苄]-6,8-二甲基嘌呤]-2-基-3-氧基丙基]吡啶N-氧化物的二水合物，含有相同成分的药物以及作为该二水合物生产中间体的化合物。由于具有磷酸二酯酶IV抑制作用，该二水合物可用作预防和/或治疗哮喘、慢性阻塞性肺病和/或其他炎症性疾病。

  公开号：

  US06660745B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基嘧啶-4,5-二胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-chloro-9-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-6,8-dimethylpurine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivative dihydrate, drugs containing the same as the active ingredient and intermediate in the production thereof

  摘要：

  4-氢氧化物-[[9-[(3-环戊氧基-4-甲氧基)苄]-6,8-二甲基嘌呤]-2-基-3-氧基丙基]吡啶N-氧化物的二水合物，含有相同成分的药物以及作为该二水合物生产中间体的化合物。由于具有磷酸二酯酶IV抑制作用，该二水合物可用作预防和/或治疗哮喘、慢性阻塞性肺病和/或其他炎症性疾病。

  公开号：

  US06660745B1

文献信息

• PURINE DERIVATIVE DIHYDRATE, DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT AND INTERMEDIATE IN THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1178046B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• PURINE DERIVATIVES AND MEDICINE CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP1043324B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• US6660745B1
  申请人：——

  公开号：US6660745B1

  公开（公告）日：2003-12-09
• US6734187B1
  申请人：——

  公开号：US6734187B1

  公开（公告）日：2004-05-11
• US6919455B2
  申请人：——

  公开号：US6919455B2

  公开（公告）日：2005-07-19