2-(2-chloro-4-methylphenyl)pyridine | 1252207-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Chloro-4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1252207-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: GSGBXGDHENMAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(2-chloro-4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基直接邻位氯化/氧化：氧化剂的转换，控制产物的多样性

  摘要：

  首次以TBHP为氧化剂，以1,2-二氯乙烷为氯化剂，实现了高区域选择性铜催化芳基吡啶的邻氯氯化反应。相同的反应条件下进行开关从TBHP氧化剂到过氧化苯甲酰效果邻-oxygenation。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.071

文献信息

• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd as an efficient and recyclable catalyst for C–H halogenation
  作者：Di Meng、Jiajun Bi、Yahao Dong、Bo Hao、Kaiwei Qin、Tao Li、Dajian Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09781c

  日期：——

  In this work, we report the first use of a salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd catalyst to carry out C-H halogenation. This catalyst can effectively catalyze C-H bromination and chlorination even better than its homogeneous counterpart Pd(OAc)2. It also showed excellent reusability without loss of catalytic activity for ten cycles. A broad substrate scope was explored and moderate to

  在这项工作中，我们报告了首次使用一种基于Salen的超交联聚合物负载的Pd催化剂进行CH卤化。该催化剂比其均相对应的Pd（OAc）2可以更好地催化CH的溴化和氯化反应。在十个循环中它也显示出极好的可重复使用性，而没有失去催化活性。探索了广泛的底物范围，并获得了中等至优异的产量。
• Copper(II)-Promoted Mono-Selective ortho C–H Chlorination of Arenes by Using Trimethyl(trichloromethyl)silane
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Li Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1591542

  日期：2018.5

  The first example of a Cu-promoted ortho -chlorination of aryl C–H bonds by using TMSCCl 3 as chlorinating agent is reported. This reaction features a high selectivity toward monochlorination over dichlorination, compatibility with a variety of functional groups, and gram-scale synthesis.

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted C–H Bond Halogenation: Selective Chlorination of 2-Arylpyridines with Acid Chlorides
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Samaneh Zarei、Sara Izadidana

  DOI：10.1055/s-0033-1340869

  日期：——

  Abstract Palladium-catalyzed chelation-assisted C–H bond halogenation of arenes using acid chlorides as chlorinating agents is reported. This method provides a monoselective, straightforward, and clean route for the construction of aryl chlorides as privileged motifs in organic transformations. Palladium-catalyzed chelation-assisted C–H bond halogenation of arenes using acid chlorides as chlorinating

  摘要 据报道，使用酰氯作为氯化剂，钯催化芳烃的螯合辅助C–H键卤化。该方法为构建芳基氯化物提供了单选择性，直接和清洁的途径，将其作为有机转化中的优先基序。 据报道，使用酰氯作为氯化剂，钯催化芳烃的螯合辅助C–H键卤化。该方法为构建芳基氯化物提供了单选择性，直接和清洁的途径，将其作为有机转化中的优先基序。
• Copper-Catalyzed Aromatic C-H Bond Halogenation Using Lithium Halides as Halogenating Reagents
  作者：Zengming Shen、Yongzhong Lu、Ruiping Wang、Xixue Qiao

  DOI：10.1055/s-0030-1259729

  日期：2011.4

  copper-catalyzed C-H halogenation of 2-aryl-pyridinescontaining a variety of electron-withdrawing and electron-donatingsubstituents was described. It is worth noting that cheap and easy-to-handlelithium halides were utilized as the halogen sources.

  描述了含多种吸电子和给电子取代基的2-芳基-吡啶的铜催化CH卤化。值得注意的是，廉价且易于处理的卤化锂被用作卤素源。