3,5,6-triphenylpyrazin-2-(1H)-one | 104369-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5,6-triphenylpyrazin-2-(1H)-one
• 英文别名: 3,5,6-triphenyl-1H-pyrazin-2-one；3,5,6-Triphenyl-1H-pyrazin-2-on；3,5,6-triphenyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 104369-41-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: BOEKNTXRAFCHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-triphenylpyrazin-2-(1H)-one 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-氧代-2-苯基乙酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Kondo, Masaji; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2497 - 2500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 5，6-二苯基-2-羟基吡嗪 生成 3,5,6-triphenylpyrazin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Bromopyrazines, 2-Cyanopyrazines and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a029

文献信息

• Studies on pyrazines. 35. An improved synthesis of bromopyrazines from hydroxypyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Nobuhiko Narita

  DOI：10.1002/jhet.5570360334

  日期：1999.5

  The synthesis of bromopyrazines from hydroxypyrazines was successfully effected by the procedure via trimethylsilyloxypyrazines, the sequence of which proceeds under mild conditions and does not require the isolation of intermediate.

  通过三甲基甲硅烷基氧基吡嗪的方法成功地从羟基吡嗪合成了溴吡嗪，其顺序在温和的条件下进行并且不需要分离中间体。
• Divergent C(sp²)–H arylation of heterocycles <i>via</i> organic photoredox catalysis
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc04825b

  日期：——

  key step in the syntheses of natural products, drugs, and functional materials. Herein, we describe an unprecedented photocatalytic direct C(sp2)–H arylation of heterocycles. Notably, hypervalent iodine(III) ylides (HVIs) were firstly employed as a general arylating reagent under mild and easily handled reaction conditions, in which aryl radicals were afforded from the HVIs through single electron transfer

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• 一种芳基杂环衍生物及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113956208B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种芳基杂环衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：以杂环类化合物和碘叶立德化合物为原料，加入催化剂、添加剂和溶剂，在光照条件下反应，得到式(I)所示的芳基杂环衍生物，其反应过程如式(II)所示，式(II)中，R1为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R2为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R3为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；M为含氮杂环基团或含氧杂环基团，所述含氮杂环基团结构为式(Het‑a)、(Het‑b)、(Het‑c)、(Het‑d)或(Het‑e)，所述含氧杂环基团为式(Het‑f)或(Het‑g)。本发明合成方法原料简单易得，且对环境友好。芳基杂环衍生物在医药及有机合成领域具有研究价值。
• Nishio, Takehiko; Tokunaga, Naoko (nee Nakajima); Kondo, Masaji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2921 - 2926
  作者：Nishio, Takehiko、Tokunaga, Naoko (nee Nakajima)、Kondo, Masaji、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO, TAKEHIKO;KONDO, MASAJI;OMOTE, YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2497-2499
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、KONDO, MASAJI、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——