2-(2,5-dimethylphenyl)-benzothiazole | 116967-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole；2-(2,5-Dimethylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 116967-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: RUKDAISPPZINMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylphenyl)-benzothiazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-Methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-17-thia-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,8,11,13,15-octaene
  参考文献：
  名称：

  通过B，N-杂环化合物的光消除作用形成天竺葵碱

  摘要：

  可以通过消除R-H分子，由具有BR 2 -CH 2单元的B，N-杂环化合物制备高荧光的π-共轭多环氮硼硼烷。这些清洁的光消除反应既发生在溶液中，也发生在掺杂有前体的聚合物中。

  DOI：

  10.1002/anie.201300873
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 iron(III) chloride 、 sodium persulfate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2,5-dimethylphenyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化芳基异硫氰酸酯通过 C–H 功能化区域选择性合成富电子苯并噻唑

  摘要：

  我们在此报告了使用芳基异硫氰酸酯和富电子芳烃制备 2-芳基苯并噻唑的直接合成路线。合成路线包括三氟甲磺酸促进芳烃加成异硫氰酸芳基酯，然后通过C-H 官能化形成FeCl 3催化的 C-S 键。该方法提供了合成苯并噻唑的优势，而无需使用较便宜的铁 (III) 催化剂常规使用芳基醛/羧酸前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03078

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed ortho-C–H Alkylation of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylthiazoles with Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Qiuping Ding、Yuanyuan Ping、Zhaobin Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1055/s-0036-1588936

  日期：——

  Abstract A general and efficient Rh(III)-catalyzed ortho-C–H alkylation of 2-arylbenzothizazoles and 2-arylthiazoles with potassium alkyltri­fluoroborates has been developed. The present method leads to the construction of a library of alkylated 2-arylbenzothiazoles and 2-arylthiazoles with yields up to 99%. A general and efficient Rh(III)-catalyzed ortho-C–H alkylation of 2-arylbenzothizazoles and

  摘要 已经开发了一种通用且有效的Rh（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应。本方法导致烷基化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的文库的构建，收率高达99％。 已经开发了一种通用且有效的Rh（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应。本方法导致烷基化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的文库的构建，收率高达99％。
• [EN] ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOBORÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LU JIASHENG

  公开号：WO2014153648A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention provides organoboron precursors and facile photoirradiation and/or heating methods of making corresponding elimination products. Some elimination products are polycyclic aromatic molecules wherein a number of aromatic C-C moieties have been replaced by a B-N moiety to form azaborine compounds with interesting properties such as electronic, photophysical, luminescent, as well as chemical properties. Examples of polymer films that were doped with such compounds are shown wherein irradiated portions of the polymer film luminesce. The invention further provides methods of producing photoluminescence and electroluminescence, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, sensors, electroluminescent devices, hydrogen storage materials, optoelectronic materials, and bioactive molecules.

  该发明提供了有机硼前体和制备相应消除产物的简便光照和/或加热方法。一些消除产物是多环芳香分子，其中一些芳香C-C基团已被B-N基团取代，形成具有电子、光物理、发光以及化学性质等有趣性质的氮硼化合物。示例显示了掺杂了这些化合物的聚合物薄膜，其中聚合物薄膜的照射部分发光。该发明还提供了产生光致发光和电致发光的方法，以及在发光探针、传感器、电致发光器件、氢储存材料、光电材料和生物活性分子中使用该发明的化合物的用途。
• One-Pot Tandem Approach for the Synthesis of Benzothiazoles from Benzyl Halides
  作者：Takahiko Akiyama、Chen Zhu

  DOI：10.1055/s-0030-1258046

  日期：2010.10

  A one-pot tandem approach for the synthesis of benzothiazoles from benzyl halides and o-aminobenzenethiol was described. Benzothiazoles were obtained in high chemical yields under mild conditions in DMSO in the absence of an additional oxidant. Both benzyl chlorides and bromides bearing a range of substituents proved to be suitable substrates.

  描述了一种一锅法串联合成苯并噻唑的策略，该方法以苄基卤化物和邻氨基苯硫醇为原料。在无额外氧化剂的情况下，在温和条件下于DMSO中获得高化学产率的苯并噻唑。各种取代基的苄基氯和溴也被证明是适合的底物。
• Organoboron Compounds and Methods of Making Same
  申请人：LU Jiasheng

  公开号：US20160046652A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention provides organoboron precursors and facile photoirradiation and/or heating methods of making corresponding elimination products. Some elimination products are polycyclic aromatic molecules wherein a number of aromatic C—C moieties have been replaced by a B—N moiety to form azaborine compounds with interesting properties such as electronic, photophysical, luminescent, as well as chemical properties. Examples of polymer films that were doped with such compounds are shown wherein irradiated portions of the polymer film luminesce. The invention further provides methods of producing photoluminescence and electroluminescence, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, sensors, electroluminescent devices, hydrogen storage materials, optoelectronic materials, and bioactive molecules.

  本发明提供了有机硼前体及相应的消除产物的简便光照和/或加热制备方法。一些消除产物是多环芳香分子，其中一些芳香C-C基团被B-N基团取代，形成具有电子、光物理、发光以及化学性质等有趣性质的杂环硼化合物。示例表明，掺杂有这种化合物的聚合物薄膜的照射部分发出荧光。本发明还提供了产生光致发光和电致发光的方法，以及在发光探针、传感器、电致发光装置、储氢材料、光电材料和生物活性分子中使用本发明中化合物的方法。
• Organoboron compounds and methods of making same
  申请人：Lu Jiasheng

  公开号：US10301328B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The invention provides organoboron precursors and facile photoirradiation and/or heating methods of making corresponding elimination products. Some elimination products are polycyclic aromatic molecules wherein a number of aromatic C—C moieties have been replaced by a B—N moiety to form azaborine compounds with interesting properties such as electronic, photophysical, luminescent, as well as chemical properties. Examples of polymer films that were doped with such compounds are shown wherein irradiated portions of the polymer film luminesce. The invention further provides methods of producing photoluminescence and electroluminescence, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, sensors, electroluminescent devices, hydrogen storage materials, optoelectronic materials, and bioactive molecules.

  本发明提供了有机硼前体以及制造相应消除产物的简便光照射和/或加热方法。一些消去产物是多环芳香族分子，其中一些芳香族 C-C 分子被 B-N 分子取代，形成具有有趣性质（如电子、光物理、发光和化学性质）的氮硼化合物。本发明举例说明了掺杂了这种化合物的聚合物薄膜，其中聚合物薄膜的照射部分会发光。本发明进一步提供了产生光致发光和电致发光的方法，以及本发明化合物在发光探针、传感器、电致发光装置、储氢材料、光电材料和生物活性分子中的用途。