1,3,5-tri([R]-α-methylbenzyl)-1,3,5-triazine | 170716-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri([R]-α-methylbenzyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,3,5-tris<(R)-(+)-phenylethyl>hexahydrotriazine；1,3,5-tris-(R)-phenylethylhexahydro-1,3,5-triazine；1,3,5-tris-(R)-1-phenylethylhexahydro-1,3,5-triazine；1,3,5-Triazine, hexahydro-1,3,5-tris[(1R)-1-phenylethyl]-；1,3,5-tris[(1R)-1-phenylethyl]-1,3,5-triazinane
• CAS: 170716-16-2
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃
• 分子量: 399.579
• InChiKey: UDZHLQCUHRGVDJ-WXFUMESZSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri([R]-α-methylbenzyl)-1,3,5-triazine 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]-N-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-cherylline的新合成。

  摘要：

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/b302168h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1,3,5-tri([R]-α-methylbenzyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有稳定立体原子氮原子的三烷基-1,3,5-三氮杂环己烷的N-BH 3加合物，立体化学研究

  摘要：

  三烷基-1,3,5-三氮杂环己烷的N-BH 3加合物的合成和立体化学研究[ 1，R = CH 3 ; 2。R ＝iso -C 3 H 7：3。R = CH（CH 3）（C 6 H 5）（R）; 4，R =叔-C 4 H ^ 9被报告。为了获得单-和二-N-硼烷加合物，使用了不同的试剂比例。从未观察到三-N-硼烷加合物：与三嗪1形成二-N-硼烷加合物和2，而3和4仅提供单硼烷。看来低空间应变是这些化合物合成中的重要因素。在所有情况下，硼烷加成均产生环和氮构象稳定的化合物，通过NMR研究。所有反应都是100％立体选择性的，在每个反应中提供一种异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00202-z

文献信息

• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates by reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of tin(IV) chloride
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Jang-Min Suh、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01554-7

  日期：1996.9

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield.

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。
• Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Cucurbitine and Conformation of Its Homopeptides
  作者：Yuto Yamaberi、Ryo Eto、Tomohiro Umeno、Takuma Kato、Mitsunobu Doi、Hidetomo Yokoo、Makoto Oba、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01291

  日期：2021.6.4

  A chiral cyclic α,α-disubstituted α-amino acid, (S)-(−)-cucurbitine, which has a pyrrolidine ring with a chiral center at the α-position, was synthesized, and its homopeptides were prepared. (S)-(−)-Cucurbitine homopeptides with a Boc-protecting group formed helical structures with slight control of the helical screw sense to the left-handed form. The state of the pyrrolidine ring in (S)-(−)-cucurbitine

  合成了手性环状α,α-二取代α-氨基酸( S )-(-)-葫芦素，其具有在α-位具有手性中心的吡咯烷环，并制备了其同肽。( S )-(-)-带有 Boc 保护基团的葫芦素同肽形成螺旋结构，稍微控制左旋形式的螺旋螺旋感。( S )-(-)-葫芦素中吡咯烷环的状态对于控制其同肽的螺旋结构和螺旋螺旋意义很重要。
• Asymmetric synthesis of (+)- and (−)-latifine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00175-7

  日期：2003.5

  A concise and novel synthesis of isoquinoline alkaloids (S)-latifine and of its antipode is reported. The key step relies on the stereoselective reduction of an appropriately substituted diarylenamine equipped with a chiral auxiliary followed by Pictet–Spengler cyclization to generate the tetrahydroisoquinoline unit.

  据报道，一种简洁新颖的异喹啉生物碱（S）-拉提芬及其对映体的合成方法。关键步骤依赖于立体选择性还原配备手性助剂的适当取代的二芳胺，然后进行Pictet-Spengler环化反应生成四氢异喹啉单元。
• Synthesis of Optically Active 1-(1-Phenylethyl)-1H-imidazoles Derived from 1-Phenylethylamine
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Mucha、Katarzyna Urbaniak、Karolina Broda、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200890028

  日期：2008.2

  enantiomerically pure 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole 3-oxide 7 in high yield (Schemes 2 and 3). The reactions are carried out either in MeOH or in AcOH. Smooth transformations of the N-oxides into optically active 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazoles 10 and 2,3-dihydro-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-2-thiones 11 are achieved by treatment of 7 with Raney-Ni and 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone (12),

  （R）-或（S）-1-苯基乙胺（6），甲醛和α-（羟基亚氨基）酮5（即3-（羟基亚氨基）丁丹-2-酮（5a）或2-（羟基亚氨基）-1，2-二苯基乙酮（5b）以高产率得到相应的对映体纯的1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑3-氧化物7（方案2和3）。反应在MeOH或AcOH中进行。N氧化物平稳转化为旋光性1-（1-苯乙基）-1 H-咪唑10和2,3-二氢-1-（1-苯乙基）-1 ħ咪唑-2-硫酮11通过治疗来实现7与阮内-Ni和2,2,4,4-四甲基-3- thioxocyclobutanone（12）（方案4）。
• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates: Reaction of hexahydro-1,3,5-triazines or N-methoxymethylanilines with alkyl diazoacetates in the presence of lewis acid
  作者：Hyun-Joon Ha、Jang-Min Suh、Kyung-Ho Kang、Young-Gil Ahn、Oksoo Han

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10358-1

  日期：1998.1

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines or N-methoxymethylanilines with alkyl diazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.