N-benzyloxycarbonyl-L-proline-N'-methoxy-N'-methylamide | 146118-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-proline-N'-methoxy-N'-methylamide
• 英文别名: benzyl (S)-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-benzyl 2-[methoxy(methyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (S)-2-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；Cbz-L-Pro-N(CH3)OCH3；benzyl (2S)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 146118-95-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: UXXQCVIVRPAUCE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-proline-N'-methoxy-N'-methylamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化合成手性支链烯丙胺

  摘要：

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/d1ob01624e
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-proline-N'-methoxy-N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline

  摘要：

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258428

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190127365A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Total Synthesis of Pumiliotoxins 209F and 251D via Late-Stage, Nickel-Catalyzed Epoxide−Alkyne Reductive Cyclization
  作者：Katrina S. Woodin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo071132e

  日期：2007.9.1

  Pumiliotoxins 209F and 251D were synthesized using highly selective nickel-catalyzed epoxide−alkyne reductive cyclizations as the final step. The exocyclic (Z)-alkene found in the majority of the pumiliotoxins was formed stereospecifically and regioselectively, without the use of a directing group on the alkyne, and the epoxide underwent ring opening exclusively at the less hindered carbon to provide

  铝毒素209F和251D使用高度选择性的镍催化环氧化物炔还原环化反应作为最终步骤合成。在大多数pumiliotoxins毒素中发现的环外（Z）烯烃是立体定向和区域选择性形成的，无需在炔烃上使用导向基团，并且环氧化物仅在受阻较小的碳上开环以提供所需的叔醇。使用非对映选择性地将sulf代氧鎓阴离子加到脯氨酸衍生的甲基酮中来制备环氧化物。
• [EN] NOVEL SUCCINATE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE AND PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A BASE DE SUCCINATE, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCEDES D'UTILISATION ET DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：VERSICOR INC

  公开号：WO2001044179A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Novel hydroxamic acid compounds of Formula (I) are disclosed. These hydroxamates inhibit peptide deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The hydroxymates are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as matrix metalloproteinases (MMPs). Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了式（I）的新型羟肟酸化合物。这些羟肟酸盐抑制肽变形酶（PDF），一种存在于原核生物中的酶。这些羟肟酸盐可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物显示出对肽酰变形酶的选择性抑制，而不是其他金属蛋白酶如基质金属蛋白酶（MMPs）。本发明还揭示了这些化合物的合成和使用方法。
• Benzhydryl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176430A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): in which Z, R 1 , R 2 , R 8 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each as defined in the description, or a salt thereof. The object compound of the present invention has pharmacological activities such as Tachykinin antagonism, and is useful for manufacture of a medicament for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases.

  公式（I）的化合物：其中Z，R1，R2，R8，R10，R11，R12，R13和R14分别如说明书所定义，或其盐。本发明的目标化合物具有Tachykinin拮抗等药理活性，并可用于制造用于治疗或预防Tachykinin介导疾病的药物。