Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)fluoroborane | 118513-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)fluoroborane
• 英文别名: (Trip)2BFN；Fluorobis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]borane；fluoro-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]borane
• CAS: 118513-79-4
• 化学式: C₃₀H₄₆BF
• 分子量: 436.505
• InChiKey: JEIYBMXNOPIIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)fluoroborane 在 potassium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到bis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  无痕保护，适用于更广泛的烯烃复分解。

  摘要：

  引入了一种操作简单的原位保护/脱保护策略，该策略大大扩展了动力学控制的催化Z和E选择性烯烃复分解的范围。在添加敏感的基于Mo或Ru的络合物之前，用市售HB（pin）或易于获得的HB（trip）2（pin = pinacolato，trip = 2,4,6-三（异丙基）苯基15分钟足以有效生成所需产物。常规处理导致定量脱保护。一系列立体化学定义的Z-和E-烯基氯化物，溴化物，氟化物和硼酸盐或Z因此，以51–97％的收率和93至> 98％的立体选择性制备了具有羟基或羧酸基团的三氟甲基取代的烯烃。我们还表明，无论是否存在极性功能单元，都可以使用少量的HB（pin）去除残留的水，从而显着提高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201901132
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroborane diethyl ether 、 magnesium,1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene-6-ide,bromide 以74%的产率得到Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)fluoroborane
  参考文献：
  名称：

  Smith, Keith; Pelter, Andrew; Jin, Zhao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 395 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neutral and Cationic Group 4 Complexes Containing Bis(borylamide) Ligands, [R₂BNCH₂CH₂NBR₂]²^- (R = 2,4,6-i-Pr₃C₆H₂, M = Zr; R = Cyclohexyl, M = Ti, Zr, Hf)
  作者：Timothy H. Warren、Richard R. Schrock、William M. Davis

  DOI：10.1021/om970765o

  日期：1998.2.1

  Reaction of Li2(TripBen)(THF)4 ([(2,4,6-i-Pr3C6H2)2BNCH2CH2NB(2,4,6-i-Pr3C6H2)2]2- = (TripBen)2-) with ZrCl4(THF)2 in toluene cleanly provides (TripBen)ZrCl2. (TripBen)ZrCl2 can be alkylated with Grignard reagents to yield the dimethyl (2), diethyl (3), and dibutyl (4) derivatives, (TripBen)ZrR2. The structure of (TripBen)Zr(CD3)2 reveals that π bonding between boron and nitrogen results in one Trip

  Li 2（TripBen）（THF）4（[（2,4,6-i-Pr 3 C 6 H 2）2 BNCH 2 CH 2 NB（2,4,6-i-Pr 3 C 6 H 2）2 ] 2 - =（TripBen）2 - ）与的ZrCl 4（THF）2在甲苯中干净地提供（TripBen）的ZrCl 2。（TripBen）ZrCl 2可以用格氏试剂烷基化以生成二甲基（2），二乙基（3）和二丁基（4））派生词（TripBen）ZrR 2。（TripBen）Zr（CD 3）2的结构表明，硼与氮之间的π键键导致每个硼上的一个Trip环在两个烷基上取向。（TripBen）ZrMe 2和B（C 6 F 5）3在戊烷中的反应产生（TripBen）ZrMe} MeB（C 6 F 5）3 }（5a）的无色晶体。二烷基配合物2 - 4与[HNME反应2 PH] [B（C 6 ˚F 5）4在甲苯中产生]游离二甲基苯胺和根据
• Substituent Directed Phototransformations of BN-Heterocycles: Elimination vs Isomerization via Selective B–C Bond Cleavage
  作者：Deng-Tao Yang、Soren K. Mellerup、Jin-Bao Peng、Xiang Wang、Quan-Song Li、Suning Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b07899

  日期：2016.9.14

  with a benzyl-pyridyl backbone and two C6F5 groups on the boron. The photoisomerization of BN-4 goes beyond BN-1,3,5-COT (BN-4a), forming a new species (BN-1,3,6-COT, BN-4b) via C-F bond cleavage and [1,3]-F atom sigmatropic migration. Computational studies support that BN-4a is an intermediate in the formation of BN-4b. This work establishes that steric and electronic factors can effectively control the

  已发现具有苄基-吡啶基主链和硼上两个庞大芳基的富电子和贫BN杂环（Ar = tipp，BN-1，Ar = MesF，BN-2）在紫外线照射下显示出不同的分子转化光。BN-1 进行有效的光消除反应，形成 ΦPE = 0.25 的 BN-菲，而 BN-2 进行热可逆、立体选择性和定量异构化为深色 BN-1,3,5-环辛三烯 (BN-1, 3,5-COT、BN-2a)。对于其他具有缺电子芳基的 BN-杂环，例如具有苄基-苯并噻唑基主链和 Mes(F) 取代基的 BN-3 或具有苄基-吡啶基主链和硼上两个 C6F5 基团的 BN-4，这种不寻常的光异构化仍然存在。BN-4 的光异构化超越了 BN-1,3,5-COT（BN-4a），形成了一个新物种（BN-1,3,6-COT，BN-4b) 通过 CF 键断裂和 [1,3]-F 原子 sigmatropic 迁移。计算研究支持 BN-4a 是形成 BN-4b
• Preparation and use of sterically hindered organobis(2,4,6-triisopropylphenyl)hydroborates and their polystyrene derivatives for the diastereoselective reduction of ketones
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Duanjie Hou、Gareth A. DeBoos

  DOI：10.1039/a904260a

  日期：——

  benzyl and phenylbis(2,4,6-triisopropylphenyl)hydroborates [organoditripylhydroborates] are outlined. The lithium and potassium benzylditripylhydroborates reduce substituted cyclohexanones with diastereoselectivities comparable to those obtained with the most selective reagents known (e.g. 99% cis-4-methylcyclohexanol from 4-methylcyclohexanone). Lithium phenylditripylhydroborate also reduces ketones with

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• Bonding in Barium Boryloxides, Siloxides, Phenoxides and Silazides: A Comparison with the Lighter Alkaline Earths
  作者：Erwann Le Coz、Joanna Hammoud、Thierry Roisnel、Marie Cordier、Vincent Dorcet、Samia Kahlal、Jean‐François Carpentier、Jean‐Yves Saillard、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.202101687

  日期：2021.8.16

  compounds. The ionic character of the Ae-ligand bond encourages bridging coordination, whereas the number of bridging ligands is controlled by steric factors. DFT computations also indicate that in [Ba(μ2-X1)(X2)]2 heteroleptic dimers, ligand predilection for bridging vs. terminal positions is dictated by the ability to establish secondary interactions between the metals and the ligands.

  由庞大的硼烷氧化物 [OBR 2 ] -（其中 R=CH(SiMe 3 ) 2 , 2,4,6 - i Pr 3 -C 6 H 2或 2,4,6-(CF 3 ) 3 -C ）连接的钡配合物6 H 2 )、硅氧化物[OSi(SiMe 3 ) 3 ] -和/或苯氧化物[O-2,6-Ph 2 -C 6 H 3 ] -，已经准备好了。在固态中观察到均配和杂配复合物的多种配位模式，配位数在 2 和 4 之间。杂配二聚体中桥接配体的身份 [Ba(μ 2 -X 1 )(X 2 )] 2 在很大程度上取决于给定的一对配体 X 1和 X 2。实验上，填充桥接位置的倾向根据 [OBCH(SiMe 3 ) 2 } 2 )] − <[N(SiMe 3 ) 2 ] − <[OSi(SiMe 3 ) 3 ]- <[O(2,6-Ph 2 -C 6 H 3 )] - <[OB( 2,4,6 - i Pr 3 -C 6 H
• Isolable <scp>Bis‐BN‐Based</scp> Analogues of Müller's Hydrocarbon
  作者：Sha Xu、Zhuofeng Xie、Yuyang Dai、Xiaona Liu、Qidi Bao、Chunmeng Liu、Yuanting Su

  DOI：10.1002/cjoc.202300350

  日期：2023.12

  possessing the terminal 1,3,2-diazaboryl groups is an open-shell singlet diradicaloid, which is in contrast to the closed-shell singlet ground states of the bis-BN-based analogues of Thiele's and Chichibabin's hydrocarbons with the same terminal groups, illustrating the strong influence of the central linkers on the ground state. Additionally, the replacement of the terminal 1,3,2-diazaboryl groups in

  穆勒碳氢化合物及其类似物是凯库勒双自由基的经典例子并引起了极大的关注。然而，由于它们的高反应性，它们的分离和结构表征仍然具有挑战性。在此，我们报道了两种基于双氮化硼的穆勒烃类似物（ 1和2）以中等产率分离为结晶固体。实验结果和理论研究表明，具有末端 1,3,2-二氮杂硼基的化合物 1 是一种开壳层单线态双自由基，这与 Thiele 的基于双 BN 的类似物的闭壳层单线态基态形成鲜明对比。和奇奇巴宾的碳氢化合物具有相同的末端基团，说明了中心连接体对基态的强烈影响。此外，用双(2,4,6-三异丙基苯基)硼基取代1中的末端1,3,2-二氮杂硼基使2具有更高的双自由基特征和更小的单重态-三重态能隙。