4-(azidomethyl)benzenamine | 1416354-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)benzenamine
• 英文别名: 4-(Azidomethyl)aniline；4-(azidomethyl)aniline
• CAS: 1416354-27-2
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: GODISKRBBADNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)benzenamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  体外和活细胞中生物正交氟化物响应性叠氮化物和炔基吡啶点击环加成

  摘要：

  无铜叠氮化物-炔烃环加成广泛应用于众多研究领域。在此，我们报道了一种利用氟化物响应性叠氮化物和炔基吡啶鎓环加成在环境温度下在水介质中进行的简单的无铜点击反应。炔基吡啶鎓的反应性被炔基上的甲硅烷基保护基成功掩蔽，并且通过添加F-可以很容易地实现脱保护，从而赋予反应性。这些底物很容易合成，并被证明在工作台上是稳定的。这种生物正交氟化物响应点击反应随后成功应用于肽修饰、蛋白质标记和细胞成像，表明其在各种应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01403
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(azidomethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系吡唑啉和查尔酮衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列吡唑啉衍生物及其相应的查耳酮中间体，这些中间体具有与Combretastatin-A4（CA-4）相同的取代基，并与三唑核共轭，并评估了它们的抗癌潜力。Sulforhodamine B（SRB）分析表明，化合物12c是该系列中针对人类肝癌细胞HepG2的GI50值为6.7μM的最具活性的化合物。有趣的是，中间体11c表现出更有希望的细胞毒性，表明针对前列腺癌细胞系DU145的GI50值为1.3μM。化合物11c和12c引起细胞在G2 / M期的积累并抑制微管蛋白聚合。此外，这些化合物降低线粒体膜电位并激活胱天蛋白酶3和9，从而表明它们触发细胞凋亡的能力。本文受版权保护。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12738

文献信息

• BLOCK COPOLYMERS FOR STABLE MICELLES
  申请人：Intezyne Technologies, Inc.

  公开号：US20130280306A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same. Compositions herein are useful for drug-delivery applications.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多区块共聚物以及包含相同的多区块共聚物胶束。本发明的组合物适用于药物输送应用。
• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• [EN] POLYMER MICELLES CONTAINING ANTHRACYLINES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MICELLES POLYMÈRES CONTENANT DES ANTHRACYCLINES UTILISABLES À DES FINS DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INTEZYNE TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010127271A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides micelles having an anthracycline encapsulated therein, the micelles comprising a multiblock copolymer. The invention further provides methods of preparing and using said micelles, and compositions thereof.

  本发明提供了包含蒽环类药物的胶束，所述胶束包括多嵌段共聚物。该发明还提供了制备和使用所述胶束以及其组合物的方法。
• Chemoselective Organoclick–Click Sequence
  作者：Cyril Bressy、Mokhtaria Belkheira、Douniazad El Abed、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1055/s-0037-1610192

  日期：2018.11

  chemoselective bis-triazole synthesis based on a sequence organocatalyzed click reaction/copper-catalyzed click reaction is described in this paper. A range of bis-azides react with various ketones using proline catalysis through the aryl azide moiety while the alkyl azide one remains available for a metal-catalyzed triazole synthesis. A highly chemoselective bis-triazole synthesis based on a sequence organocatalyzed

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。
• Sulfonium Triggered Alkyne–Azide Click Cycloaddition
  作者：Zhanfeng Hou、Yuena Wang、Chuan Wan、Lijuan Song、Rui Wang、Xiaochun Guo、Dongyan Yang、Yaping Zhang、Xuan Qin、Ziyuan Zhou、Xinhao Zhang、Feng Yin、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00021

  日期：2022.2.25

  Herein, we report the first facile Cu-free click reaction between alkynyl sulfonium and azide at ambient temperatures in aqueous media. DFT computations indicate that the sulfonium group is the key factor to gaining reactivity by stabilizing LUMO+1 and influencing the charge distribution of the triple bond. Sulfonium alkynes can be easily synthesized and scaled up, and most of them are biocompatible

  在这里，我们报告了在环境温度下在水介质中炔基锍和叠氮化物之间的第一个简单的无铜点击反应。DFT 计算表明，锍基团是通过稳定 LUMO+1 并影响三键电荷分布而获得反应性的关键因素。锍炔烃可以很容易地合成和放大，并且大多数是生物相容的。我们准备了候选分子并测试了它们在多个概念验证生物学应用中的用途。