ethyl 7-[{(2E,4S)-4-hydroxy-5-[3-(methoxymethyl)phenyl]-2-penten-1-yl}(methylsulfonyl)amino]heptanoate | 1369917-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-[{(2E,4S)-4-hydroxy-5-[3-(methoxymethyl)phenyl]-2-penten-1-yl}(methylsulfonyl)amino]heptanoate
• 英文别名: ethyl 7-[[(E,4S)-4-hydroxy-5-[3-(methoxymethyl)phenyl]pent-2-enyl]-methylsulfonylamino]heptanoate
• CAS: 1369917-49-6
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₆S
• 分子量: 455.616
• InChiKey: QIUVCYLCXDNDSC-KCQSEKJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-[{(2E,4S)-4-hydroxy-5-[3-(methoxymethyl)phenyl]-2-penten-1-yl}(methylsulfonyl)amino]heptanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到7-[{(2E,4S)-4-hydroxy-5-[3-(methoxymethyl)phenyl]pent-2-enyl}-(methylsulfonyl)amino]heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  3-(S)-t-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-4-(3-methoxymethylphenyl)-1-butene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.59h， 生成 ethyl 7-[{(2E,4S)-4-hydroxy-5-[3-(methoxymethyl)phenyl]-2-penten-1-yl}(methylsulfonyl)amino]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494