1-acetylcyclopentene oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-acetylcyclopentene oxime
• 英文别名: (NE)-N-[1-(cyclopenten-1-yl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: ADRDQOZTBFVQIK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetylcyclopentene oxime 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 1-methyl-6,7-dihydro-5h-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化区域选择性合成由烯烃和α,β-不饱和肟酯合成吡啶

  摘要：

  α,β-不饱和的 O-新戊酰基肟通过 Rh(III) 催化与烯烃偶联，得到取代的吡啶。与活化烯烃的反应具有异常的区域选择性和高产率。机理研究表明，杂环的形成是通过可逆的 CH 活化、烯烃插入和 CN 键形成/NO 键裂解过程进行的。

  DOI：

  10.1021/ja3104389
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-环戊烯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetylcyclopentene oxime
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化区域选择性合成由烯烃和α,β-不饱和肟酯合成吡啶

  摘要：

  α,β-不饱和的 O-新戊酰基肟通过 Rh(III) 催化与烯烃偶联，得到取代的吡啶。与活化烯烃的反应具有异常的区域选择性和高产率。机理研究表明，杂环的形成是通过可逆的 CH 活化、烯烃插入和 CN 键形成/NO 键裂解过程进行的。

  DOI：

  10.1021/ja3104389

文献信息

• Rhodium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from α,β-Unsaturated Ketoximes and Alkynes
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol7028367

  日期：2008.1.1

  A rhodium-catalyzed chelation-assisted CA activation of alpha,beta-unsaturated ketoximes and the reaction with alkynes to afford highly substituted pyridine derivatives is described.
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Pyridines from Alkenes and α,β-Unsaturated Oxime Esters
  作者：Jamie M. Neely、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja3104389

  日期：2013.1.9

  O-pivaloyl oximes are coupled to alkenes by Rh(III) catalysis to afford substituted pyridines. The reaction with activated alkenes is exceptionally regioselective and high-yielding. Mechanistic studies suggest that heterocycle formation proceeds via reversible C-H activation, alkene insertion, and a C-N bond formation/N-O bond cleavage process.

  α,β-不饱和的 O-新戊酰基肟通过 Rh(III) 催化与烯烃偶联，得到取代的吡啶。与活化烯烃的反应具有异常的区域选择性和高产率。机理研究表明，杂环的形成是通过可逆的 CH 活化、烯烃插入和 CN 键形成/NO 键裂解过程进行的。