1,2-bis(2-fluorophenyl)ethyne | 152574-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-fluorophenyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(2-fluorophenyl)acetylene；di(2-fluorophenyl)acetylene；1-fluoro-2-[2-(2-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 152574-71-5
• 化学式: C₁₄H₈F₂
• 分子量: 214.214
• InChiKey: VXQCKXIRIIUUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-fluorophenyl)ethyne 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(2-fluorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种简便实用的方法，以大气氧为末端氧化剂，从炔烃中合成多取代基呋喃

  摘要：

  我们在这里介绍一种简便实用的方法，使用大气氧作为末端氧化剂，由乙酸钯与乙酸铜在乙酸中催化的炔烃合成四取代呋喃。各种内部芳烃以令人满意的产率提供了目标呋喃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400386
• 作为产物：
  描述：

  在 mercury(II) oxide 作用下， 以48%的产率得到1,2-bis(2-fluorophenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P.; Vasil'ev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1360 - 1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Disubstituted Tetraphenylenes via Carbonyl-Directed C–H Functionalization
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1561862

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrically disubstituted tetraphenylenes from 2-acetylbiphenylene has been developed via ruthenium-catalyzed C–H functionalization. Four reactions, including alkenylation–cyclization, alkenylation, alkylation, and amidation, were achieved. The reactions provide easy access to a variety of unsymmetrically disubstituted tetraphenylene derivatives, which could accelerate research

  已经通过钌催化的 C-H 官能化开发了一种从 2-乙酰联苯合成不对称双取代四苯的新策略。实现了烯基化-环化、烯基化、烷基化和酰胺化四个反应。该反应为获得各种不对称双取代的四亚苯基衍生物提供了便利，可以加速四亚苯基应用的研究。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Synthesis of 1-Benzyl-, 1-Alkoxyl-, and 1-Aminoisoquinolines via Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Activation and Alkyne Annulation
  作者：Yiming Zhou、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00786

  日期：2021.7.2

  (DGauto)-assisted, rhodium(III)-catalyzed aryl C–H activation and annulation with internal alkynes were developed. The reactions affording 1-benzylisoquinolines involve a cascade oximation of diarylacetylenes with hydroxylamine, forming aryl benzyl ketone oxime, and oxime-assisted rhodium(III)-catalyzed aryl C–H activation and followed annulation with another molecule of diarylacetylene in a one-pot manner

  开发了通过自动导向基团 (DG auto ) 辅助、铑 (III) 催化的芳基 C-H 活化和内炔环化一锅法合成 1-苄基-、1-烷氧基-和 1-烷基氨基-异喹啉. 提供 1-苄基异喹啉的反应包括二芳基乙炔与羟胺的级联肟化，形成芳基苄基酮肟，肟辅助铑 (III) 催化的芳基 C–H 活化，然后以一锅方式与另一分子二芳基乙炔成环. 1-烷氧基/氨基异喹啉的形成包括将亲核醇或胺添加到芳腈、亚胺辅助铑催化的芳基 C-H 活化以及随后的炔环化。
• Naphthol synthesis: annulation of nitrones with alkynes via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Qiang Wang、Youwei Xu、Xifa Yang、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc05000c

  日期：——

  An efficient and redox-neutral naphthol synthesis has been realized via rhodium(III) catalyzed C-H activation of alpha-carbonyl nitrones and annulation with alkynes, where the nitrone group functioned as a traceless directing group.

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。