5-phenyl-4-(trimethylsilyl)-2H-pyran-3(6H)-one | 1379664-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-phenyl-4-(trimethylsilyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-trimethylsilyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 1379664-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: DVZUGJPJCAHLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到5-phenyl-4-(trimethylsilyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃插入Oxetan-3-one碳-碳键的区域选择性

  摘要：

  作为镍合成高级特别策略的一部分发布 抽象的 在镍催化剂存在下，将不对称炔烃插入oxetan-3-one的碳-碳键中的区域选择性研究表明，2-噻吩基取代基具有很强的导向作用。该作用大于2-乙烯基苯，三甲基甲硅烷基，芳基或3-噻吩基的作用。 在镍催化剂存在下，将不对称炔烃插入oxetan-3-one的碳-碳键中的区域选择性研究表明，2-噻吩基取代基具有很强的导向作用。该作用大于2-乙烯基苯，三甲基甲硅烷基，芳基或3-噻吩基的作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589052

文献信息

• Regioselective Cycloaddition of 3-Azetidinones and 3-Oxetanones with Alkynes through Nickel-Catalysed Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Kelvin Y. T. Ho、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/chem.201200167

  日期：2012.3.19

  Get in the ring! The first examples of transition‐metal‐catalysed CC bond activation of 3‐azetidinones and 3‐oxetanones are reported. In the presence of a nickel catalyst and alkynes, a regioselective and high‐yielding [4+2] cycloaddition occurs, leading to the formation of pyridinones, pyranones and eventually 4,5‐disubstituted 3‐hydroxypyridines (see scheme).

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。