(4-Hydroxy-2,3-bis-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 306987-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Hydroxy-2,3-bis-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[4-hydroxy-2,3-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 306987-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NO₃
• 分子量: 345.242
• InChiKey: KOUDNSSJINANST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Hydroxy-2,3-bis-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 硫酸 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(E-2-ethoxycarbonylvinyl)-1-(2-furyl)-2,3-di(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与2-杂取代的呋喃的狄尔斯-阿尔德反应：1，4-二取代的2,3-二（三氟甲基）苯的简便合成

  摘要：

  呋喃的位置2上的供电子杂原子取代基促进Diels-Alder环加合物与六氟-2-丁炔的7-氧杂桥的区域特异性开放，产生4-杂取代的2,3-二（三氟甲基）苯酚结构一步就能阻止。苯酚和杂原子取代基很容易转化为相应的碘化物或三氟甲磺酸酯，这些碘化物或三氟甲磺酸酯易于发生Heck，Suzuki和Stille反应，以高产率安装各种取代基。该方法提供了1,4-二取代的2，3-二（三氟甲基）苯的简便且常规的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0064359
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 、 N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 生成 (4-Hydroxy-2,3-bis-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel liquid-crystalline mesogens and main-chain chiral smectic thiol-ene polymers based on trifluoromethylphenyl moieties

  摘要：

  描述了一系列含有三氟甲基苯核心或2,3-双（三氟甲基）苯核心的新型液晶分子的合成与表征。所有含三氟甲基苯的化合物（W530、W551和W558）均具有介观性质，而含2,3-双（三氟甲基）苯的化合物（W555、W556、W557）则为室温晶体，无介观相。此后，基于W558的化学结构，为追求在SmA*相中具有大电场效应的介晶，以开发成机电致动器为目标，合成了手性近晶硫醇-烯单体（K0901）并将其在有机溶剂中聚合。通过GPC、DSC、PLM和XRD对该聚合物进行了表征，显示出预期的I-SmA*-玻璃相序列，尽管电场效应相对较小。

  DOI：

  10.1039/b907907f