3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 73861-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(Benzylideneamino)-2-phenyl-quinazolin-4(3h)-one；3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 73861-01-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: DXMXGGCBJIMVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[5-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dangi, Raja Ram; Hussain, Nasir; Joshi, Ajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1165 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone

  摘要：

  使用邻氨基苯甲酸合成了2-氮杂环丁酮与喹唑啉酮的系列新化合物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定其对两种革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、一种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。还对所有合成的化合物进行了筛选，以确定其对人类乳腺癌细胞系MCF-7的抗癌活性。抗菌和抗癌研究结果表明，化合物12和5（IC50 = 49.52 μM）分别是最强的抗菌剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-016-1392-3

文献信息

• Synthesis, antiviral activity and cytotoxicity evaluation of Schiff bases of some 2-phenyl quinazoline-4(3)H-ones
  作者：Krishnan Suresh Kumar、Swastika Ganguly、Ravichandran Veerasamy、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.058

  日期：2010.11

  3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones were prepared through Schiff base formation of 3-amino-2-phenyl quinazoline-4(3)H-one with various substituted carbonyl compounds. Their chemical structures were elucidated by spectral studies. Cytotoxicity and antiviral activity were evaluated against herpes simplex virus-1 (KOS), herpes simplex virus-2 (G), vaccinia virus, vesicular stomatitis virus,

  通过席夫碱与各种取代的羰基化合物形成3-氨基-2-苯基喹唑啉-4(3)H-酮，制备了一系列新的3-(亚苄基氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。通过光谱研究阐明了它们的化学结构。针对单纯疱疹病毒-1 (KOS)、单纯疱疹病毒-2 (G)、牛痘病毒、水疱性口炎病毒、单纯疱疹病毒-1 TK-KOS ACVr、副流感病毒-3病毒、呼肠孤病毒-评估细胞毒性和抗病毒活性1、辛德比斯病毒、柯萨奇病毒B4、蓬塔托罗病毒、猫冠状病毒（FIPV）、猫疱疹病毒、呼吸道合胞病毒、甲型H1N1流感亚型、甲型H3N2流感亚型和乙型流感病毒。化合物2a对整个测试病毒显示出更好的抗病毒活性。
• A convenient synthesis and biological evaluation of some novel linear and cyclic α-aminophosphonic acid derivatives containing a quinazolinone ring
  作者：Tarik E. Ali、Somaya M. El-Edfawy

  DOI：10.1007/s11164-015-2088-0

  日期：2016.2

  of some novel linear and cyclic α-aminophosphonic acids and their esters bearing a quinazolin-4(3H)-one ring was achieved. The methodology depends on Pudovik reaction conditions in which using 3-(benzylideneamino)-2-phenyl-quinazolin-4(3H)-one ( 2 ) with phosphorous acid, diethyl phosphite and tris(2-chloroethyl) phosphite gives the corresponding linear α-aminophosphonic acid derivatives 3 , 5 and 7

  摘要 获得了一些新颖的线性和环状α-氨基膦酸及其带有喹唑啉-4（3H）-环的酯。该方法取决于 Pudovik 反应条件，在该条件下，将3-（亚苄基氨基）-2-苯基-喹唑啉-4（3H）-一（ 2 ）与亚磷酸，亚磷酸二乙酯和亚磷酸三（2-氯乙基）酯生成相应的线性α -aminophosphonic酸衍生物 3 ， 5 和 7 ，分别在良好的产率。线性化合物Heterocyclization到-1,4,2- oxazaphosphinanes环状α-氨基膦酸衍生物 4 ， 6 和 8 分别进行。评价合成的化合物的抗微生物和抗氧化活性。环状α-氨基膦酸及其酯比相应的线性α-氨基膦酸及其酯具有更好的抗微生物和抗氧化活性。 图形摘要 从3-（亚苄基氨基）-2-苯基-喹唑啉-4（3H）-合成一些新颖的线性和环状α-氨基膦酸及其带有喹唑啉-4（3H）-环的酯作为抗菌剂和抗氧化剂一个实现了。
• Synthesis, In Silico, and In Vitro Evaluation of the Potential Antioxidant Activity of New Quinazoline Derivatives
  作者：Mohammed G. A. Al-Khuzaie、Lawand Hama karim kaka Hama、Suaad M. H. Al-Majidi

  DOI：10.1134/s1068162024040228

  日期：2024.8

  research aims to synthesize and characterize a new series of bioactive quinazoline derivatives, including Schiff bases, biquinazolinone, and benzothiazine, and to evaluate their bioactivity as antioxidants through both in silico and in vitro investigations. Methods: The new derivatives were synthesized with high yields by reacting Schiff base derivatives of quinazoline with 2-aminobenzoic acid and 2-mercaptobenzoic

  抽象的 目的：本研究旨在合成和表征一系列新的生物活性喹唑啉衍生物，包括希夫碱、联喹唑啉酮和苯并噻嗪，并通过计算机和体外研究评估其作为抗氧化剂的生物活性。方法：采用喹唑啉席夫碱衍生物与2-氨基苯甲酸、2-巯基苯甲酸反应，高产率合成了新的衍生物。使用 FTIR、 1 H NMR 和13 C NMR 技术对所制备的衍生物进行表征。计算机研究包括通过 SwissADME 在线服务器评估药代动力学和药效学特性，以及与酪氨酸酶进行分子对接研究。体外评估涉及使用总抗氧化能力法和DPPH清除活性法评估抗氧化活性。结果和讨论：计算机分析显示所有化合物均具有良好的药代动力学和药效学特性。化合物( III )和( IV )表现出可接受的药理学特性。分子对接研究显示所有化合物与酪氨酸酶的对接得分良好。体外评估表明，所有化合物均具有出色的抗氧化活性，其中化合物 ( III ) 和 ( IV ) 与标准参考抗坏血酸
• A New Synthesis of Nitriles from Aldehydes
  作者：A. Arques、P. Molina、A. Soler

  DOI：10.1055/s-1980-29177

  日期：——
• Sharma, Shweta; Sharma, Chirag; Thadhaney, Bhawana, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 4, p. 397 - 401
  作者：Sharma, Shweta、Sharma, Chirag、Thadhaney, Bhawana、Talesara

  DOI：——

  日期：——