5,5-diethyldifurylmethane | 100612-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5-diethyldifurylmethane
• 英文别名: 3,3-di-[2]furyl-pentane；3,3-Di-[2]furyl-pentan；2,2'-(Pentane-3,3-diyl)difuran；2-[3-(furan-2-yl)pentan-3-yl]furan
• CAS: 100612-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LVDANDMXAHYWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethyldifurylmethane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2,2,7,7,12,12,17,17,22,22-Decaethyl-26,27,29-trioxa-28,30-diazahexacyclo[21.2.1.13,6.18,11.113,16.118,21]triaconta-1(25),3,5,8,10,13,15,18,20,23-decaene
  参考文献：
  名称：

  膨胀杯[ n ]吡咯及其呋喃或噻吩类似物的合成

  摘要：

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00719-0
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,5-diethyldifurylmethane
  参考文献：
  名称：

  异杯[4]吡咯：呋喃，噻吩，噻唑或芴的掺入作为大环的一部分

  摘要：

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.170

文献信息

• THE CONDENSATION OF FURAN WITH CARBONYL COMPOUNDS
  作者：William H. Brown、Warren N. French

  DOI：10.1139/v58-075

  日期：1958.3.1

  A homologous series of substituted quaterenes has been synthesized by the condensation of 2,2-isopropylidenebis[5-(dimethylfurfuryl)furan] with keto acids and their esters. Substituted quaterenes containing chlorine have also been prepared. Only one out of the theoretically possible four geometrical isomeric quaterenes which could arise from the condensation of furan with butanone has been isolated. In all instances where more than one geometrical isomeric quaterene would be theoretically possible, only one has been isolated. Two new dinitro compounds have been prepared by the nitration of 2,2-difurylbutane and 3,3-difurylpentane.

  已合成了一系列取代的四环烯类化合物，通过2,2-异丙基亚甲基双[5-(二甲基呋喃基)呋喃]与酮酸及其酯的缩合反应合成。还制备了含氯的取代四环烯类化合物。从呋喃与丁酮缩合可能产生的四种理论上可能的几何异构体四环烯中，只分离出一种。在所有可能出现多种几何异构体四环烯的情况下，只分离出一种。通过对2,2-二呋喃基丁烷和3,3-二呋喃基戊烷进行硝化反应，制备了两种新的二硝基化合物。
• The Condensation of 3-Pentanone with Furan
  作者：RONALD E. BEALS、WILLIAM H. BROWN

  DOI：10.1021/jo01110a019

  日期：1956.4
• Synthesis of expanded calix[n]pyrroles and their furan or thiophene analogues
  作者：Arumugam Nagarajan、Jae-Won Ka、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00719-0

  日期：2001.8

  gen-like mixed cyclic oligomers containing furans, pyrroles and thiophenes have been synthesized by ‘3+1’, ‘3+2’ and ‘3+ketone’ approaches. Condensation of 2,5-bis[1-methyl-1(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]furan with 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)furan or 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)thiophene resulted in the formation of the mixture of cyclic tetramer, cyclic octamer and cyclic hexamer possessing different

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。
• Hetero-calix[4]pyrroles: incorporation of furans, thiophenes, thiazoles or fluorenes as a part of the macrocycle
  作者：Mi-Young Song、Hee-Kyung Na、En-Young Kim、Si-Joon Lee、Kyung Il Kim、Eun-Mi Baek、Hong-Seok Kim、Duk Keun An、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.170

  日期：2004.1

  Furans, thiazoles, fluorene or thiophene incorporated calix[4]pyrrole analogues were synthesized and characterized. The synthesis was achieved by utilization of various building blocks such as 7, 13, 14, 18 and 21. Acid catalyzed condensation of those building blocks with acetone or meso-disubstituted dipyrromethanes afforded desired macrocycles.

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。