(diethyl phosphoric) 4-methoxybenzoic anhydride | 29913-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diethyl phosphoric) 4-methoxybenzoic anhydride
• 英文别名: diethoxyphosphoryl 4-methoxybenzoate；Anisoyldiethylphosphat；Diaethyl-p-methoxy-benzoylphosphat；Diethyl 4-methoxybenzoyl phosphate
• CAS: 29913-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₇O₆P
• 分子量: 288.237
• InChiKey: ZZLQHHHHPVYRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diethyl phosphoric) 4-methoxybenzoic anhydride 在 甲烷磺酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-methoxyperbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peroxide. X. Mild and general synthesis of peroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00814a027
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 亚磷酸二乙酯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(diethyl phosphoric) 4-methoxybenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  环保的酰基磷酸酯的生产和应用

  摘要：

  报道了一种用于形成酰基磷酸酯的通用且环境友好的合成方法。通过采用电化学氧化脱氢偶联，这种转变具有广泛的底物，以及无金属，无氧化剂和温和的条件。在室温下2小时之内，无需使用任何额外的催化剂和添加剂即可从酰基磷酸酯与胺进行一锅合成，实现了高效率和区域选择性。根据控制实验提出了该机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc02370a

文献信息

• The phosphate–carboxylate mixed-anhydride method: a mild, efficient process for ester and amide bond construction
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Venkatesan Krishnamoorthy、Al Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.103

  日期：2012.7

  carboxylate–phosphate anhydride pathway is described for the direct, economical synthesis of esters and amides from carboxylic acids and alcohols or amines. The reaction proceeds with retention of configuration with both chiral secondary alcohols and α-amino acid derivatives allowing access to useful chiral auxiliaries, ligands, and organocatalysts. Ester and amide products can be isolated directly in high yield due

  描述了一种高效的羧酸酯-磷酸酐途径，可从羧酸，醇或胺直接，经济地合成酯和酰胺。该反应在保留手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行，从而允许获得有用的手性助剂，配体和有机催化剂。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。
• Carboxylic Phosphoric Anhydrides as a New Coupling Partner in Pd-Catalyzed Coupling Reactions: A New Ketone Synthesis
  作者：Sunggak Kim、Kyoung-Chan Lim、Young-Taek Hong

  DOI：10.1055/s-2006-947345

  日期：2006.8

  The Pd-catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic phosphoric anhydrides with organoboronic acids or organostannanes afforded the corresponding ketones. The intramolecular Heck reaction was successful with carboxylic phosphoric anhydrides as a coupling partner.

  羧酸磷酸酐与有机硼酸或有机锡烷的 Pd 催化交叉偶联反应得到相应的酮。使用羧酸磷酸酐作为偶联伙伴的分子内 Heck 反应是成功的。
• A method for the preparation of unesterified acyl phosphates via stannyl phosphate intermediates
  作者：Kazuo Yamaguchi、Takashi Kamimura、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/ja00533a047

  日期：1980.6