S-ethyl O-phenyl dithiocarbonate | 116849-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl O-phenyl dithiocarbonate
• 英文别名: ethyl O-phenylxanthate；O-phenyl ethylsulfanylmethanethioate
• CAS: 116849-51-5
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: FLPPIMVYSWXYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl O-phenyl dithiocarbonate 在 pyrolysis 作用下， 生成 苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  消除热量的机制。第24部分：消除一，二和三硫代碳酸盐。过渡态极性，硫酮到硫醇重排以及通过亲核取代形成醚对化合物类型的依赖性

  摘要：

  我们已经测量了热decompositon的速率和阿仑尼乌斯参数小号烷基ø -苯基硫代碳酸盐，ø -烷基ö ' -苯基硫代碳酸盐，小号烷基ø -苯基和ö烷基小号-苯基二硫代碳酸酯（黄原酸酯），和烷基三硫代苯基在671.4和819.2 K之间。反应顺序为：PhOCSOR> PhOCO 2 R> PhSCSOR> PhSCO 2R> PhOCSSR> PhSCSSR> PhOCOSR>（PhSCOSR）。与乙酸盐的热解相比，伴随羰基向硫代羰基变化的速率降低较小，而伴随OR或SR变化的速率降低较大，这是因为在整个半固定过程中，碳酸盐热解的过渡态更像是E 1-。对于具有最小的E 1类过渡态的乙基衍生物，硫亚硫的促进作用最大。在700 K时的Pr i / Et比率为：30.7（PhOCO 2 R），⩽17.4（PhOCOSR），2.0（PhOCSSR），1.6（PhSCSSR），并且对于后两类化合物，

  DOI：

  10.1039/p29880000177
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到S-ethyl O-phenyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  消除热量的机制。第24部分：消除一，二和三硫代碳酸盐。过渡态极性，硫酮到硫醇重排以及通过亲核取代形成醚对化合物类型的依赖性

  摘要：

  我们已经测量了热decompositon的速率和阿仑尼乌斯参数小号烷基ø -苯基硫代碳酸盐，ø -烷基ö ' -苯基硫代碳酸盐，小号烷基ø -苯基和ö烷基小号-苯基二硫代碳酸酯（黄原酸酯），和烷基三硫代苯基在671.4和819.2 K之间。反应顺序为：PhOCSOR> PhOCO 2 R> PhSCSOR> PhSCO 2R> PhOCSSR> PhSCSSR> PhOCOSR>（PhSCOSR）。与乙酸盐的热解相比，伴随羰基向硫代羰基变化的速率降低较小，而伴随OR或SR变化的速率降低较大，这是因为在整个半固定过程中，碳酸盐热解的过渡态更像是E 1-。对于具有最小的E 1类过渡态的乙基衍生物，硫亚硫的促进作用最大。在700 K时的Pr i / Et比率为：30.7（PhOCO 2 R），⩽17.4（PhOCOSR），2.0（PhOCSSR），1.6（PhSCSSR），并且对于后两类化合物，

  DOI：

  10.1039/p29880000177

文献信息

• Humeres; Debacher; De Souza, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 5-6, p. 1071 - 1079
  作者：Humeres、Debacher、De Souza

  DOI：——

  日期：——
• AL-AWADI, NOURIA;TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 2,(1988) N 2, 177-182
  作者：AL-AWADI, NOURIA、TAYLOR, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCTION OF PEPTIDE THIOESTER
  申请人：GLYTECH, INC.

  公开号：US20140249294A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  A process for chemically converting a peptide chain into a peptide thioester includes, when a —C(═X)—R 1 group is introduced to the thiol group of the cysteine residue and then the resulting peptide is reacted with a compound having a leaving group represented by the formula: —NH—C(═Y)NHR 3 in an organic solvent, the —NH—C(═Y)NHR 3 group binds via addition reaction to the carboxyl group of the N-terminal-side peptide bond of the cysteine residue, whereby the peptide bond is cleaved and the C-terminal-side peptide fragment is cut off. Further, when the resulting peptide chain having the —NH—C(═Y)NHR 3 group is reacted with a thiol in a buffer solution, a thiol exchange reaction occurs, namely, the thiol group of the thiol binds to the carbonyl carbon to which the —NH—C(═Y)NHR 3 group has bound, whereby the —NH—C(═Y)NHR 3 group is eliminated.
• METHOD FOR PRODUCING POLYPEPTIDE FRAGMENT WITH HIGH EFFICIENCY, WHICH IS SUITABLE FOR NCL METHOD
  申请人：Glytech, Inc.

  公开号：US20140377807A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  A method for efficiently manufacturing a polypeptide fragment suitable for the NCL method includes a step of reacting a polypeptide containing a first polypeptide fragment having cysteine at the N-terminal and a second polypeptide fragment linked via an intervening sequence -Cys-W-(His)n-Z-Met- with CNBr to obtain a first polypeptide fragment having cysteine at the N-terminal and a third polypeptide fragment, and a step of sequentially reacting the third polypeptide fragment with a compound represented by the following formula (I) and a compound represented by the following formula (II) to obtain a second polypeptide fragment having the C-terminal modified.
• US8642725B2
  申请人：——

  公开号：US8642725B2

  公开（公告）日：2014-02-04