(Z)-3-bromo-3-hexene | 16645-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-3-hexene
• 英文别名: (Z)-3-bromo-hex-3-ene；3-bromo-hex-3-ene；3-Brom-hex-3-en；γ-Brom-γ-hexylen；trans-3-Brom-hexen-(3)；trans-3-Brom-hex-3-en；(Z)-3-bromohex-3-ene
• CAS: 16645-01-5
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: PRXYTOVQKZPHQX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-3-hexene 在 溴 、 锌 作用下， 生成 3-己烯
  参考文献：
  名称：

  Lespieau; Wiemann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4>45, p. 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  meso-3,4-Dibrom-hexan 在 乙醇 、 sodium phenoxide 作用下， 生成 (Z)-3-bromo-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  van Risseghem, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1938, vol. 47, p. 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Cyanation of Vinyl Halides with Alkali Cyanides Catalyzed by Nickel(0)–Phosphine Complexes Generated In Situ: Synthetic and Stereochemical Aspects
  作者：Yasumasa Sakakibara、Hiroji Enami、Hiroshi Ogawa、Shinpei Fujimoto、Hiroyuki Kato、Katsumi Kunitake、Ken Sasaki、Mutsuji Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.68.3137

  日期：1995.11

  high stereoselectivity at 50 °C by almost all of the procedures attempted. On the contrary, the KCN–HMPA and KCN–MeCN systems with low cyanide solubilities accelerated the coupling of the halides to inhibit the cyanation, and in general the NaCN–DMF and NaCN–HMPA systems with high cyanide solubilities needed to reduce Ni(II) before adding MCN in order to make the catalytic reaction start. Vinyl halides

  Ni(PPh3)n 催化 β-溴苯乙烯的氰化，Ni(PPh3)n 是由 NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3（Ni:Zn:P = 1:3:2 摩尔比）原位生成的，首先用多种 MCN (M = K, Na)-偶极非质子溶剂系统通过多种程序。过量氰化物离子的存在抑制了反应。然而，当使用具有一些中等氰化物溶解度的 KCN-DMF 系统时，几乎所有尝试的程序都可以在 50°C 下以高产率和高立体选择性获得腈。相反，具有低氰化物溶解度的 KCN-HMPA 和 KCN-MeCN 体系加速了卤化物的偶联以抑制氰化，通常具有高氰化物溶解度的 NaCN-DMF 和 NaCN-HMPA 体系需要减少 Ni(II) )之前加入MCN以使催化反应开始。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,4-dienoic acid derivatives from vinylic halides
  作者：Jin-Il I. Kim、Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00319a005

  日期：1981.3
• Vinylic organoboranes. 13. A convenient stereospecific synthesis of (Z)-1-halo-1-alkenes from 1-alkynes via (E)-1-alkenylborane derivatives with halogens
  作者：Herbert C. Brown、Chitti Subrahmanyam、Tsutomu Hamaoka、Nair Ravindran、Donald H. Bowman、Soichi Misumi、Maniketh K. Unni、Vishwanatha Somayaji、Narayan G. Bhat

  DOI：10.1021/jo00287a018

  日期：1989.12
• Masuda, Yuzuru; Hoshi, Masayuki; Arase, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2723 - 2726
  作者：Masuda, Yuzuru、Hoshi, Masayuki、Arase, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau; Wiemann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 999
  作者：Lespieau、Wiemann

  DOI：——

  日期：——