N-((2S)-4-ethyl-2,3-dihydrofuran-2-ylmethyl)-2,4-dinitrobenzenesulfonamide | 221903-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S)-4-ethyl-2,3-dihydrofuran-2-ylmethyl)-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[(2S)-4-ethyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl]-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• CAS: 221903-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₇S
• 分子量: 357.344
• InChiKey: DUALIUFSZKVWSO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S)-4-ethyl-2,3-dihydrofuran-2-ylmethyl)-2,4-dinitrobenzenesulfonamide 在 二甲基硫 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-5-phenyl-4-pentenal 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano Lipase PS 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-((2S)-4-ethyl-2,3-dihydrofuran-2-ylmethyl)-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049

文献信息

• Efficient total syntheses of (±)-vincadifformine and (−)-tabersonine
  作者：Satoshi Kobayashi、Ge Peng、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02667-7

  日期：1999.2

  Stereocontrolled biomimetic total syntheses of the title compounds are described. Our syntheses feature a highly efficient preparation of the key intermediate 11 using our novel indole synthesis methodology. A novel amine protecting protocol by means of 2,4-dinitrobenzenesulfonamides has been developed to ensure the formation of the elusive secodine (3) as well as secodine-type intermediate (4) under

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。
• Intermediates for synthesis of vinblastine compound and method for synthesizing the intermediate
  申请人：——

  公开号：US20040034217A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Intermediates A, which are important in the whole synthesis of vindoline; and a method of synthesizing intermediates respectively represented by the general formulae B and C. By the method, the target intermediates are effectively synthesized with satisfactory reproducibility. This synthesis method is especially suitable for mass production. General formula A General formula B General formula C 1

  中间体A在维诺卡因的整个合成过程中非常重要；并且提供了分别用通式B和C表示的中间体的合成方法。通过这种方法，目标中间体可以有效地合成，并具有令人满意的可重复性。这种合成方法特别适合大规模生产。通式A、通式B和通式C1。
• Kobayashi, Satoshi; Ueda, Toshihiro; Fukuyama, Tohru, Synlett, 2000, # 6, p. 883 - 886
  作者：Kobayashi, Satoshi、Ueda, Toshihiro、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Conophylline and (−)-Conophyllidine
  作者：Yuki Han-ya、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201100981

  日期：2011.5.16
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine
  作者：Satoshi Yokoshima、Toshihiro Ueda、Satoshi Kobayashi、Ayato Sato、Takeshi Kuboyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0177049

  日期：2002.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine was accomplished, featuring preparations of the two indole units by means of a novel indole synthesis via radical cyclization of thioanilide, and a stereoselective coupling of these units.

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。