(-)-(S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(4-nitrophenyl)thio-5-oxopentanoate | 1312025-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(4-nitrophenyl)thio-5-oxopentanoate
• 英文别名: N-Boc-L-Glu-S-p-NO2Ph；benzyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(4-nitrophenyl)sulfanyl-5-oxopentanoate
• CAS: 1312025-86-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 474.535
• InChiKey: HRXVLTIYEDWODU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-O-cyclohexyl(tri-n-butylstannyl)methyl pyrrolidine-1-carbothioate 、 (-)-(S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(4-nitrophenyl)thio-5-oxopentanoate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(-)-(4S,6R)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-cyclohexyl-5-oxo-6-[(pyrrolidine-1-carbonothioyl)oxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过肽硫醇酯和α-烷氧基烷基锡烷的铜催化交叉偶联立体控制合成α-氨基-α'-烷氧基酮

  摘要：

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol201330j
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 、 4-硝基苯硫醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以41%的产率得到(-)-(S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(4-nitrophenyl)thio-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过肽硫醇酯和α-烷氧基烷基锡烷的铜催化交叉偶联立体控制合成α-氨基-α'-烷氧基酮

  摘要：

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol201330j

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of α-Amino-α′-alkoxy Ketones by a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Peptidic Thiol Esters and α-Alkoxyalkylstannanes
  作者：Hao Li、Anyu He、John R. Falck、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol201330j

  日期：2011.7.15

  A stereocontrolled synthesis of α-amino-α′-alkoxy ketones is described. This pH-neutral copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC)-catalyzed cross-coupling of amino acid thiol esters and chiral nonracemic α-alkoxyalkylstannanes gives α-amino-α′-alkoxy ketones in good to excellent yields with complete retention of configuration at the α-amino- and α-alkoxy-substituted stereocenters.

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。