5-<4-(dimethylamino)phenyl>-2,4-pentadienoic acid ethyl ester | 16913-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<4-(dimethylamino)phenyl>-2,4-pentadienoic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,4-pentadienoic acid ethyl ester；ethyl (2E,4E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 16913-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SZMWBVWLPBNDPO-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-(dimethylamino)phenyl>-2,4-pentadienoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(2E,4E)-5-(4-(二甲基氨基)苯基)五-2,4-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  开发简单的萤火虫萤光素类似物，发出蓝，绿，红和近红外生物窗口光

  摘要：

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-<4-(dimethylamino)phenyl>-2,4-pentadienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,4-Alkadienoic Esters and 2,4,6-Alkatrienoic Esters via Arsonium Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31104

文献信息

• Synthesis of Dihydronaphthalenes via Aryne Diels−Alder Reactions:  Scope and Diastereoselectivity
  作者：Chris Dockendorff、Stefan Sahli、Madeline Olsen、Ludovic Milhau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja055498p

  日期：2005.11.1

  Novel aryne Diels-Alder reactions with functionalized acyclic dienes are reported. These give useful cis-substituted dihydronaphthalene building blocks in good yield which are not easily accessible via other means, as demonstrated in the synthesis of sertraline. The first asymmetric aryne cycloaddition with an acyclic diene is also reported, giving excellent diastereoselectivities with Oppolzer's sultam

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。
• Copper-catalyzed C–S direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  作者：Rongrong Cai、Zhuoda Zhou、Qianqian Chai、Yueer Zhu、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/c8ra05311a

  日期：——

  A selective copper (Cu)-catalyzed C–S bond direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester was developed. Notably, various biologically active 5-phenyl-3-phenylsulfanylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester derivatives were efficiently synthesized under moderate conditions. Finally, a plausible Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism was proposed.

  开发了选择性铜 (Cu) 催化的 C-S 键直接交叉偶联硫醇与 5-arylpenta-2,4-二烯酸乙酯。值得注意的是，各种具有生物活性的 5-苯基-3-苯基硫烷基五-2,4-二烯酸乙酯衍生物在温和条件下被高效合成。最后，提出了一种似是而非的Cu( I )/Cu( III )反应机理。
• Stereodefined and polyunsaturated inhibitors of histone deacetylase based on (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienoic acid hydroxyamides
  作者：Charles M. Marson、Nawal Serradji、Alphonso S. Rioja、Sebastien P. Gastaud、John P. Alao、R.Charles Coombes、David M. Vigushin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.012

  日期：2004.5

  Syntheses of (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienoic acid hydroxyamides are described, some of which are potent inhibitors of histone deacetylase, a double bond conferring more than a 10-fold increase in potency compared with the triple bond analogue oxamflatin. Variation of substituents on the aromatic ring has a marked effect on potency, in vitro IC(50) values down to 50 nM being obtained.

  描述了（2E，4E）-5-芳基戊-2,4-二烯酸羟酰胺的合成，其中有些是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，与三键相比，双键的效价提高了10倍以上类似物奥沙坦。芳香环上取代基的变化对效能有显着影响，体外IC（50）值低至50 nM。
• Regioselective Disulfide-Catalyzed Photocatalytic Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Rodney A. Fernandes、Praveen Kumar、Amit Bhowmik、Dnyaneshwar A. Gorve

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00884

  日期：2022.5.20

  regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes. This methodology illustrates mild reaction conditions, ambient temperature, excellent regioselectivity, and compatibility with wide range of functional groups (38 examples). The method gains significance, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent photocatalytic oxidative cleavage of conjugated

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。
• 响应Fe(Ⅱ)离子的生物发光荧光素的合成方法及其应用
  申请人：武汉大学中南医院

  公开号：CN114262304A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种响应Fe(Ⅱ)离子的生物发光荧光素的合成方法及其应用，将对二甲氨基肉桂酸、1,2‑双‑(乙氧基羰基)亚乙基三苯基膦烷反应合成第一化合物，之后溶于异丙醇和NaOH混合溶液并反应、调节PH值之后得第二化合物，之后溶于PBS溶液滴加间氯过氧苯甲酸乙酸乙酯溶液，反应后得第三化合物，之后溶于N,N‑二甲基甲酰胺DMF，加入K2CO3和三乙胺搅拌溶解后滴加叔丁基保护的S‑三苯甲基‑D‑半胱氨酸，室温反应、萃取洗涤、过色谱柱分离后得第四化合物，之后脱去三苯基保护基团所得混合物溶于水，加入酯酶室温水解过夜、分离纯化后得生物发光荧光素O‑Akalumine。本发明的生物发光荧光素可特异性响应Fe(Ⅱ)并生成活性Akalumine荧光素，与荧光素酶反应后生物发光，体外Fe(Ⅱ)响应浓度低至0.1μM，可用于细胞Fe(Ⅱ)成像检测。