Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadienoate | 39806-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl 5-(4-chlorophenyl)penta-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadienoate；ethyl (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 39806-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: UMBLRJULCROFDX-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadienoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E,4E)-5-(4-氯苯基)-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,4-Alkadienoic Esters and 2,4,6-Alkatrienoic Esters via Arsonium Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31104

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• Copper-catalyzed C–S direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  作者：Rongrong Cai、Zhuoda Zhou、Qianqian Chai、Yueer Zhu、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/c8ra05311a

  日期：——

  A selective copper (Cu)-catalyzed C–S bond direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester was developed. Notably, various biologically active 5-phenyl-3-phenylsulfanylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester derivatives were efficiently synthesized under moderate conditions. Finally, a plausible Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism was proposed.

  开发了选择性铜 (Cu) 催化的 C-S 键直接交叉偶联硫醇与 5-arylpenta-2,4-二烯酸乙酯。值得注意的是，各种具有生物活性的 5-苯基-3-苯基硫烷基五-2,4-二烯酸乙酯衍生物在温和条件下被高效合成。最后，提出了一种似是而非的Cu( I )/Cu( III )反应机理。
• Triazolopyridazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04307094A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  The present disclosure is directed to 1-substituted or unsubstituted lower alkylene, 5-carboxy, alkanoyloxy or carbamoyloxy triazolopyridazine derivatives, salts of the acids and pharmaceutically-acceptable bases thereof. The triazolopyridazine derivatives provided by the present invention are useful as angiotensin-related antihypertensive agents.

  本公开涉及1-取代或未取代的低碳烯烃，5-羧基，烷酰氧基或氨基氧基三唑吡啶衍生物，以及其酸盐和药用可接受的碱。本发明提供的三唑吡啶衍生物可用作与肾素相关的降压药物。
• One Stone for Three Birds‐Rhodium‐Catalyzed Highly Diastereoselective Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Optically Active Allene‐1,3‐dienes
  作者：Yulin Han、Anni Qin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201900023

  日期：2019.5

  RhCl(PPh3)3‐catalyzed [4+2] intramolecular cycloaddition of optically active axially chiral allene‐dienes afforded cis‐fused [3.4.0]‐bicyclic products with three chiral centers in good yields with an excellent chemo‐ and diastereoselectivity. A pair of enantiomers of such products was generated highly selectively from both enantiomers of starting allene‐dienes, indicating that the axial chirality dictated

  RhCl（PPh 3）3催化的[4 + 2]分子内环内旋光性轴向手性烯丙二烯的环加成反应提供了具有三个手性中心的顺式[3.4.0]-双环产物，收率高，具有出色的化学选择性和非对映选择性。从起始烯丙二烯的两个对映异构体高度选择性地生成了一对此类产物的对映异构体，这表明轴向手性决定了三个原位生成的手性中心的绝对构型，具有非常高的手性转移效率。
• Stereodefined and polyunsaturated inhibitors of histone deacetylase based on (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienoic acid hydroxyamides
  作者：Charles M. Marson、Nawal Serradji、Alphonso S. Rioja、Sebastien P. Gastaud、John P. Alao、R.Charles Coombes、David M. Vigushin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.012

  日期：2004.5

  Syntheses of (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienoic acid hydroxyamides are described, some of which are potent inhibitors of histone deacetylase, a double bond conferring more than a 10-fold increase in potency compared with the triple bond analogue oxamflatin. Variation of substituents on the aromatic ring has a marked effect on potency, in vitro IC(50) values down to 50 nM being obtained.

  描述了（2E，4E）-5-芳基戊-2,4-二烯酸羟酰胺的合成，其中有些是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，与三键相比，双键的效价提高了10倍以上类似物奥沙坦。芳香环上取代基的变化对效能有显着影响，体外IC（50）值低至50 nM。