S-(4-chlorophenyl) 4-nitrobenzothioate | 6631-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) 4-nitrobenzothioate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 6631-86-3
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃S
• 分子量: 293.73
• InChiKey: USJXGYFYCHTTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) 4-nitrobenzothioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-Chlorophenyl) 4-nitrobenzenecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Oh, Hyuck Keun; Shin, Chul Ho; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1169 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 4-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到S-(4-chlorophenyl) 4-nitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  硫属酸酯的绿色合成及其抗菌活性

  摘要：

  摘要在此，我们提出了一种新的生态友好方法，可在短时间内以良好至优异的产率合成硫属元素酸酯，并且易于后处理/纯化步骤，并且采用最绿色的方法，生成的硫最少与文献中描述的相比，固废和废液的排放量更高。此外，某些选定的化合物被评估为抗微生物剂，对各种微生物（包括肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌和某些选定的鱼类致病菌）表现出中等活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02565-x

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• Substituent effects on the activation parameters of pyridine acylation with esters and thioesters in solution
  作者：V. M. Vlasov

  DOI：10.1134/s1070428013030135

  日期：2013.3

  Variation of the activation parameters in the acylation of pyridine with esters and thioesters may be used as a tool for studying mechanisms of acyl transfer reactions in solution. Here, the effect of substituents in benzene and pyridine derivatives on the activation parameters ΔX ≠ (where X stands for enthalpy H, entropy S, or Gibbs energy G) in terms of an equation analogous to the Hammett equation

  吡啶与酯和硫酯的酰化反应中活化参数的变化可用作研究溶液中酰基转移反应机理的工具。在此，根据类似于哈米特方程的方程，使用苯和吡啶衍生物中的取代基对活化参数ΔX ≠（其中X表示焓H，熵S或吉布斯能量G）的影响。恒δΔ X ≠。反应常数δΔ的线性相关ħ ≠ INT上δΔ ģ ≠ 当该方法的一个步骤是唯一确定速率的步骤时，该方法提供了另一种评估吡啶酰化机理变化的方法。