7-Oxo-dihydrothebainon | 2230-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7-Oxo-dihydrothebainon
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinane-6,7-dione；4-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6,7-dion；(1S,9R,10R)-3-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-12,13-dione
• CAS: 2230-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: VBRAXSRJRNKGSF-IUUKEHGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Oxo-dihydrothebainon 在 吡啶 、 铜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6,6;7,7-bis-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-17-methyl-4-phenoxy-morphinane
  参考文献：
  名称：

  消除与吗啡有关的生物碱的4-羟基-VI：（-）-3-羟基-N-甲基-C-正吗啡喃衍生物的合成

  摘要：

  7-氧代-二氢蒂巴酮（青藤烯酮的对映体）的缩酮化反应得到6,6；7,7-二亚乙基二氧基和6,7; 6,7-二亚乙基二氧基衍生物取决于甲苯-对-磺酸的量。这些缩酮衍生物的Ullmann反应和钠-液氨还原，然后水解，得到4-脱氧-7-氧代-二氢噻吩酮。前述化合物的过氧化氢氧化和二元酸的环化得到（-）-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基-C-正吗啡喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80054-0
• 作为产物：
  描述：

  8,14-dihydrothebaine 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 7-Oxo-dihydrothebainon
  参考文献：
  名称：

  Goto; Yamamoto, Proceedings of the Japan Academy, 1958, vol. 34, p. 619,620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Goto; Yamamoto, Proceedings of the Japan Academy, 1958, vol. 34, p. 619,620
  作者：Goto、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——
• Elimination of the 4-hydroxyl group of the alkaloids related to morphine—VI
  作者：Y.K. Sawa、N. Tsuji、K. Okabe、T. Miyamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80054-0

  日期：1965.1

  Ketalization of 7-oxo-dihydrothebainone (the antipode of sinomeninone) gave 6,6; 7,7-diethylenedioxy and 6,7; 6,7-diethylenedioxy derivatives depending on the amount of toluene-p-sulphonic acid. Ullmann reaction of these ketal derivatives and sodium-liquid ammonia reduction followed by hydrolysis gave 4-desoxy-7-oxo-dihydrothebainone. Hydrogen peroxide oxidation of the foregoing compound and cyclization

  7-氧代-二氢蒂巴酮（青藤烯酮的对映体）的缩酮化反应得到6,6；7,7-二亚乙基二氧基和6,7; 6,7-二亚乙基二氧基衍生物取决于甲苯-对-磺酸的量。这些缩酮衍生物的Ullmann反应和钠-液氨还原，然后水解，得到4-脱氧-7-氧代-二氢噻吩酮。前述化合物的过氧化氢氧化和二元酸的环化得到（-）-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基-C-正吗啡喃。