1-acetoxy-10-(benzyloxy)decane | 1400787-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-10-(benzyloxy)decane
• 英文别名: 10-Phenylmethoxydecyl acetate；10-phenylmethoxydecyl acetate
• CAS: 1400787-34-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: VTMIVMKNUDBGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-acetoxy-10-(benzyloxy)decane
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二甲基化苄氧基三嗪二酮：一种稳定的酸催化O-苄基化固体试剂

  摘要：

  N,N'-Dimethylated 6-(benzyloxy)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (DMBOT) 已被开发为一种基于三嗪二酮的稳定固体试剂，用于酸催化 O -苄基化。在设计理念的基础上引入了N,N'-二甲基基团来固定核心的三嗪二酮骨架。DMBOT 的副产物可以通过简单的洗涤轻松去除。在酸催化剂存在下，使用 DMBOT 对各种酸和碱不稳定的醇进行 O-苄基化。特别是，2,6-二叔丁基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是一种温和、稳定、不吸湿的酸催化剂，可用于DMBOT的反应。与其他报道的方法相比，DMBOT 在非碱性条件下的几个具有挑战性的 O-苄基化中提供了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601387

文献信息

• Development of Triazine-Based Benzylating Reagents Possessing <i>t</i>-Butyl Group on the Triazine Core: Thermally Controllable Reagents for the Initiation of Reaction
  作者：Yukiko Karuo、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c17-00897

  日期：——

  Benzylating reagents, 4-(4,6-di-t-butyl-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium triflate, and related derivatives have been developed. The reagents release benzyl triflate as a benzyl cation equivalent upon heating the solution to 40°C under neutral conditions. The O-benzylation of alcohols using a stoichiometric amount of these reagents afforded corresponding benzyl ethers in good to high yields

  已经开发了三氟甲磺酸酯化试剂，4-（4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉鎓及其相关衍生物。在中性条件下将溶液加热至40°C时，试剂会释放出三氟甲磺酸苄酯（苄基阳离子当量）。使用化学计量的这些试剂的醇的O-苄基化以良好或高收率提供了相应的苄基醚。这是由于这些试剂的三嗪环上存在庞大的叔丁基，从而阻止了三氟甲磺酸苄酯通过与吗啉代三嗪衍生物的副反应而消耗。
• A Novel Acid-Catalyzed <i>O</i>-Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure
  作者：Kohei Yamada、Hikaru Fujita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/ol302222p

  日期：2012.10.5

  trimerization of the smallest unit of benzyl imidate leads to 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT), which can be used as an acid-catalyzed O-benzylating reagent. The reaction of various functionalized alcohols with 0.4 equiv of TriBOT in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded the benzyl ethers in good yields. TriBOT is an inexpensive stable crystalline solid with high atom economy

  最小亚氨酸苄基酯单元的形式三聚形成2,4,6-三（苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT），可用作酸催化的O-苄基化试剂。在三氟甲磺酸的存在下，各种官能化的醇与0.4当量的TriBOT的反应以良好的收率提供了苄基醚。TriBOT是一种廉价的稳定的结晶固体，具有较高的原子经济性。
• Development of a New Benzylating Reagent Spontaneously Releasing Benzyl Cation Equivalents at Room Temperature
  作者：Kohei Yamada、Yuichi Tsukada、Yukiko Karuo、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/chem.201403158

  日期：2014.9.15

  A new O‐benzylating reagent, that is, 4‐(4,6‐diphenoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐benzylmorpholinium trifluoromethanesulfonate (DPT‐BM), has been developed. Benzyl cation equivalents are generated from DPT‐BM by dissolving the compound in a solvent at room temperature under non‐acidic conditions. The benzylation of various alcohols by using a combination of DPT‐BM and magnesium oxide provided the benzyl

  已开发出一种新的O-苄基化试剂，即4-（4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉三氟甲磺酸盐（DPT-BM）。通过在室温下于非酸性条件下将化合物溶解在溶剂中，可以从DPT-BM中生成苄基阳离子当量。通过结合使用DPT-BM和氧化镁对各种醇进行苄基化处理，可以提供高收率的苄基醚。
• Preparation of Alkyl Ethers with Diallyltriazinedione-Type Alkylating Agents (ATTACKs-R) Under Acid Catalysis
  作者：Hikaru Fujita、Rina Yamashita、Takanori Fujii、Kohei Yamada、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201900607

  日期：2019.7.23

  Diallyltriazinedione‐type alkylating agents (ATTACKs‐R) with various alkyl groups (R) have been developed for the acid‐catalyzed alkylation of alcohols. ATTACKs‐R were prepared through a palladium‐catalyzed O‐N allylic rearrangement of 2,4‐bis(allyloxy)‐6‐chloro‐1,3,5‐triazine followed by substitution of the chloro group with an alcohol.

  已开发出具有各种烷基（R）的二烯丙基三嗪二酮型烷基化剂（ATTACKs-R）用于醇的酸催化烷基化。ATTACKs-R是通过2,4-双（烯丙氧基）-6-氯-1,3,5-三嗪经钯催化的O - N烯丙基重排制备的，然后用醇取代氯。