(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-(4-nitrophenyl)-methanone | 295793-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-(4-nitrophenyl)-methanone
• 英文别名: 4,5-methylenedioxy-2-(4-nitrobenzoyl)toluene；Methanone, (6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)(4-nitrophenyl)-；(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 295793-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: JDJPMVVKRFGWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-(4-nitrophenyl)-methanone 在 溴 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]phthalazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新型取代的4-芳基-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-ones的合成。腹膜内（ip）注射后，在DBA / 2小鼠中评估了这些化合物对音源性惊厥的抗惊厥活性。这些衍生物中的大多数比众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（1，GYKI 52466）具有更高的活性。通过旋转脚架试验推导，所有化合物的毒性均低于1的毒性。在提交研究的一系列衍生物中，4-（4-氨基苯基）-2-丁基氨基甲酰基-6,7-亚甲基二氧基邻苯二氮-1（2H） -一种（21）被证明是活性最高的化合物，效力比1高11倍（即21的ED50为3.25微摩尔/千克，而1的ED50为35.8微摩尔/千克）。与1相比 化合物21及其类似物4-（4-氨基苯基）-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-一（16）显示更长的抗惊厥活性。化合物21

  DOI：

  10.1021/jm001002x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧基)甲苯 、 对硝基苯甲酸 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-(4-nitrophenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新型取代的4-芳基-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-ones的合成。腹膜内（ip）注射后，在DBA / 2小鼠中评估了这些化合物对音源性惊厥的抗惊厥活性。这些衍生物中的大多数比众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（1，GYKI 52466）具有更高的活性。通过旋转脚架试验推导，所有化合物的毒性均低于1的毒性。在提交研究的一系列衍生物中，4-（4-氨基苯基）-2-丁基氨基甲酰基-6,7-亚甲基二氧基邻苯二氮-1（2H） -一种（21）被证明是活性最高的化合物，效力比1高11倍（即21的ED50为3.25微摩尔/千克，而1的ED50为35.8微摩尔/千克）。与1相比 化合物21及其类似物4-（4-氨基苯基）-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-一（16）显示更长的抗惊厥活性。化合物21

  DOI：

  10.1021/jm001002x

文献信息

• Design of 1-substituted 2-arylmethyl-4,5-methylenedioxybenzene derivatives as antiseizure agents
  作者：Nicola Micale、Giovambattista De Sarro、Guido Ferreri、Maria Zappalá、Silvana Grasso、Giulia Puia、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.015

  日期：2004.7

  structurally related to model compound 5 (2-[(4-aminophenyl)-(4-methylsemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylaceti c acid methyl ester), were synthesized and tested as anticonvulsant agents in DBA/2 mice against sound-induced seizures. The new compounds possess anticonvulsant properties lower than those of prototype 5 but, in some instances, comparable to that of GYKI 52466, a well-known noncompetitive

  在结构上与模型化合物5（2-[（（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑酮）]结构相关的一系列1-取代的2-[（（4-芳基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯衍生物（13-25） ）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯）的合成，并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作。新化合物的抗惊厥特性低于原型5，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。
• Synthesis and antitumor activity of 1,3-benzodioxole derivatives
  作者：Nicola Micale、Maria Zappalà、Silvana Grasso

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01276-4

  日期：2002.9

  A series of 1,3-benzodioxoles (5-19) was synthesized and evaluated for their in vitro antitumor activity against human tumor cell lines. Some derivatives exhibited tumor growth inhibition activity. In particular, 6-(4-aminobenzoyl)-1,3-benzodioxole-5-acetic acid methyl ester 8, the most active compound of the series, possesses a significant growth inhibitory activity on 52 cell lines at concentrations ranging from 10(-7) to 10(-5) M. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Novel and Potent 6,7-Methylenedioxyphthalazin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Silvana Grasso、Giovambattista De Sarro、Angela De Sarro、Nicola Micale、Maria Zappalà、Giulia Puja、Mario Baraldi、Carlo De Micheli

  DOI：10.1021/jm001002x

  日期：2000.7.1

  In this paper, we describe the synthesis of a series of novel substituted 4-aryl-6,7-methylenedioxyphthalazin-1(2H)-ones. The anticonvulsant activity of these compounds against audiogenic seizures was evaluated in DBA/2 mice after intraperitoneal (ip) injection. Most of these derivatives are more active than 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine (1, GYKI 52466), a well-known

  在本文中，我们描述了一系列新型取代的4-芳基-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-ones的合成。腹膜内（ip）注射后，在DBA / 2小鼠中评估了这些化合物对音源性惊厥的抗惊厥活性。这些衍生物中的大多数比众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（1，GYKI 52466）具有更高的活性。通过旋转脚架试验推导，所有化合物的毒性均低于1的毒性。在提交研究的一系列衍生物中，4-（4-氨基苯基）-2-丁基氨基甲酰基-6,7-亚甲基二氧基邻苯二氮-1（2H） -一种（21）被证明是活性最高的化合物，效力比1高11倍（即21的ED50为3.25微摩尔/千克，而1的ED50为35.8微摩尔/千克）。与1相比 化合物21及其类似物4-（4-氨基苯基）-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-一（16）显示更长的抗惊厥活性。化合物21