(Z)-9-bromonon-4-ene | 1346653-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-9-bromonon-4-ene
• 英文别名: 1-Bromo-5-nonene, (Z)-
• CAS: 1346653-43-7
• 化学式: C₉H₁₇Br
• 分子量: 205.138
• InChiKey: JZVFNKUHFQSRHK-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-bromonon-4-ene 、 neopentyl N-fluoro-N-(fluorosulfonyl)carbamate 在 三异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 C₁₈H₁₄N₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃远程氢磺酰胺化：通过 SuFEx 反应获得伯 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  在此，我们利用钯催化建立了烯烃的远程氢磺酰胺化（HSA），其中具有硫（VI）氟化物部分的N-氟-N- （氟磺酰基）-氨基甲酸酯被证明是一种良好的酰胺化试剂。实现末端烯烃的反马尔可夫尼科夫HSA反应和内部烯烃的远程HSA反应，有效地生成伯N-烷基-N- (氟磺酰基)-氨基甲酸酯。此外，该方案通过结合脱氢过程实现烷烃的高值利用。生成的N-烷基产物表现出独特的氟化硫(VI)反应活性，可以通过氟化硫(VI)交换反应直接转化为N-烷基磺酰胺或胺，从而简化其合成。此外，（吡啶基）苯并唑型配体被证明对于优异的化学和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03283
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-non-5-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-9-bromonon-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis and bioactivity of long-chain anti-2-amino-3-alkanols

  摘要：

  An improved four-step approach for the stereoselective synthesis of long-chain anti-2-amino-3-alkanols is described. Using this method, the syntheses of antiproliferative (antitumoral) compounds, spisulosine (ES-285, 2), clavaminols A and B (3 and 4), the deacetylated products of clavaminols H and N (7 and 8), as well as (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol (9) and xestoaminol C (10), have been achieved in excellent diastereoselectivities. In vitro study showed that these compounds induced cell death and dose-dependently inhibited cell proliferation in human glioblastoma cell line SHG-44, indicating the anti-tumor property of this series of compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.010

文献信息

• 사과굴나방의 주요 성페로몬인 (4Ｅ, 10Ｚ)-테트라데카디에닐아세테이트의 제조방법
  申请人：LEE, Dong Ha 이동하(420130458499)

  公开号：KR20150024991A

  公开（公告）日：2015-03-10

  본 발명은 사과굴나방(apple leaf miner moth, Phyllonorycter ringoniella)을 방제하기 위하여 사과굴나방의 성페로몬을 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 사과굴나방의 성페로몬의 주성분인 (4E, 10Z)-테트라데카디에닐아세테이트((4E, 10Z)-tetradecadienylacetate)을 저렴한 출발물질로부터 효율적이고 간단하게 경제적이면서 우수한 순도와 수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  该专利涉及一种制备苹果叶蛾（苹果叶蛾，Phyllonorycter ringoniella）性信息素以防治苹果叶蛾的方法，更详细地说，涉及从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和产率制备苹果叶蛾性信息素主要成分(4E, 10Z)-十四烯酰乙酸酯((4E, 10Z)-tetradecadienylacetate)的方法。
• A Concise Li/liq. NH₃Mediated Synthesis of (4E,10Z)-Tetradeca-4,10-dienyl Acetate: The Major Sex Pheromone of Apple Leafminer Moth, Phyllonorycter ringoniella
  作者：B. Prem Kumar、B.V.D. Vijaykumar、S.J. Harshavardhan、Hae-Dong Jung、Yong-Sheng Xie、Kiwan Jang、Dong Ha Lee、Yong-Jin Yoon、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.261

  日期：2014.1.20
• Diastereoselective synthesis and bioactivity of long-chain anti-2-amino-3-alkanols
  作者：Bi-Shuang Chen、Long-He Yang、Jian-Liang Ye、Tao Huang、Yuan-Ping Ruan、Jin Fu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.010

  日期：2011.11

  An improved four-step approach for the stereoselective synthesis of long-chain anti-2-amino-3-alkanols is described. Using this method, the syntheses of antiproliferative (antitumoral) compounds, spisulosine (ES-285, 2), clavaminols A and B (3 and 4), the deacetylated products of clavaminols H and N (7 and 8), as well as (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol (9) and xestoaminol C (10), have been achieved in excellent diastereoselectivities. In vitro study showed that these compounds induced cell death and dose-dependently inhibited cell proliferation in human glioblastoma cell line SHG-44, indicating the anti-tumor property of this series of compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 10.1021/jacs.4c03283
  作者：Hou, Chuanqi、Liu, Zhenye、Gan, Lan、Fan, Wenzheng、Huang, Lin、Chen, Pinhong、Huang, Zheng、Liu, Guosheng

  DOI：10.1021/jacs.4c03283

  日期：——

  HSA reaction of terminal alkenes and the remote HSA of internal alkenes are achieved to efficiently yield primary N-alkyl-N-(fluorosulfonyl)-carbamates. In addition, this protocol enables the high-value utilization of alkane by combining the dehydrogenation process. The generated N-alkyl products exhibit a unique reactivity of sulfur(VI) fluorides, which can be directly transferred to N-alkyl sulfamides

  在此，我们利用钯催化建立了烯烃的远程氢磺酰胺化（HSA），其中具有硫（VI）氟化物部分的N-氟-N- （氟磺酰基）-氨基甲酸酯被证明是一种良好的酰胺化试剂。实现末端烯烃的反马尔可夫尼科夫HSA反应和内部烯烃的远程HSA反应，有效地生成伯N-烷基-N- (氟磺酰基)-氨基甲酸酯。此外，该方案通过结合脱氢过程实现烷烃的高值利用。生成的N-烷基产物表现出独特的氟化硫(VI)反应活性，可以通过氟化硫(VI)交换反应直接转化为N-烷基磺酰胺或胺，从而简化其合成。此外，（吡啶基）苯并唑型配体被证明对于优异的化学和区域选择性至关重要。