1-chloro-3-(diisopropylphosphino)propane | 94477-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(diisopropylphosphino)propane
• 英文别名: (3-Chlorpropyl)diisopropylphosphan；3-Chloropropyl-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 94477-65-3
• 化学式: C₉H₂₀ClP
• 分子量: 194.685
• InChiKey: AYFVJGDJOGJJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四乙基铵 、 1-chloro-3-(diisopropylphosphino)propane 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以79%的产率得到4-(diisopropylphosphino)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  膦基烷基腈：合成和协调与钯中心/膦基烷基腈：钯中心的合成和协调行为

  摘要：

  膦基烷基腈 R2P-(CH2)n-CN {R = 异丙基 (ipr), 苯基 (ph), 环己基 (chex), n = 3, 6, 10} 已从相应的仲膦以简单的三步合成开始制备. 所有新化合物均通过其 1H -、13C 和 31P NMR 数据进行表征。这些新的 P、N 配体中的一些用于制备配合物 [{R2P-(CH2)n-CN}2PdCl2]，这些配合物也通过它们的 NMR 数据进行了鉴定。另外三种衍生物的晶体结构，[{ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [{ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2) 7b 和 [{ph2P-(CH2)6-CN} 2PdCl2]8b 是通过 X 射线分析确定的。发现这些配合物中膦基烷基腈的配位模式为 P 键合，导致反式构型。以 5a 为配体的钯催化剂在丁二烯和二氧化碳的共聚低聚反应中表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0706
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基磷化氢 、 1-溴-3-氯丙烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到1-chloro-3-(diisopropylphosphino)propane
  参考文献：
  名称：

  膦基烷基腈：合成和协调与钯中心/膦基烷基腈：钯中心的合成和协调行为

  摘要：

  膦基烷基腈 R2P-(CH2)n-CN {R = 异丙基 (ipr), 苯基 (ph), 环己基 (chex), n = 3, 6, 10} 已从相应的仲膦以简单的三步合成开始制备. 所有新化合物均通过其 1H -、13C 和 31P NMR 数据进行表征。这些新的 P、N 配体中的一些用于制备配合物 [{R2P-(CH2)n-CN}2PdCl2]，这些配合物也通过它们的 NMR 数据进行了鉴定。另外三种衍生物的晶体结构，[{ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [{ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2) 7b 和 [{ph2P-(CH2)6-CN} 2PdCl2]8b 是通过 X 射线分析确定的。发现这些配合物中膦基烷基腈的配位模式为 P 键合，导致反式构型。以 5a 为配体的钯催化剂在丁二烯和二氧化碳的共聚低聚反应中表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0706

文献信息

• Formation of P,C-chelated palladium complexes by phosphine-assisted oxidative addition of an aliphatic CCl bond
  作者：Portnoy Moshe、Yehoshua Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05544-y

  日期：1995.11

  ylphosphino)propane (3) with chelated Pd(0) complexes have been given, leading to P,C-chelated complexes. Reaction of a methyl-π-allypalladium chloride dimer with 1,3-(diisopropylphosphino)propane and a base gives the binuclear complex 2a. Pd(dippe)2 (dippe = 1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane) reacts with 3 to yield the mononuclear bis-chelated complex 6. As expected, the intramolecular coordinatively

  已经给出了（氯烷基）膦1-氯-3-（二异丙基膦基）丙烷（3）与螯合的Pd（0）配合物的反应，导致了P，C-螯合的配合物。甲基-π-烯丙基氯化钯二聚物与1，3-（二异丙基膦基）丙烷和碱的反应得到双核络合物2a。Pd（dippe）2（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷）与3反应生成单核双螯合配合物6。如所期望的，脂族C 3 Cl键在分子中向金属中心的分子内配位氧化加成比正丁基氯的分子间反应的快得多。2a的X射线结构 被确定。
• Synthesis of Hemilabile P,N Ligands: ω-2-Pyridyl-n-alkylphosphines
  作者：Achim Jansen、Stephan Pitter

  DOI：10.1007/pl00010260

  日期：1999.6

  A series of P,N ligands of the general formula (2-py)-(CH2)(n)-PR2 (2-py: 2-pyridyl; R: i-Pr (n = 1, 4-7), Ph (n = 5-7)) 4a-g and 6a has been synthesized. Starting from 2-picoline (1), 2-(omega-chloroalkyl)pyridines 3a-d are prepared. The reactions of 3a-d with (i-Pr)(2)PLi and Ph2PLi, respectively, result in the title compounds 4a-g in up to 89% yield. Reaction of Cl-(CH2)(3)-P(i-Pr)(2) with 2-picolyllithium (2) is an alternative route to 4a. Additionally, P,P,N ligands 7a and 9 are synthesized by similar methods. All new compounds were fully characterized. The formation of cyclic pyridinium derivatives 5a and 5b from intramolecular SN reactions of 3a and 3b is discussed in detail.
• Sommer, Herbert; Hietkamp, Sibbele; Stelzer, Othmar, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 12, p. 3414 - 3422
  作者：Sommer, Herbert、Hietkamp, Sibbele、Stelzer, Othmar

  DOI：——

  日期：——
• SOMMER, H.;HIETKAMP, S.;STELZER, O., CHEM. BER., 1984, 117, N 12, 3414-3422
  作者：SOMMER, H.、HIETKAMP, S.、STELZER, O.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphinoalkylnitrile: Synthese und Koordinationsverhalten an Palladiumzentren / Phosphinoalkylnitnles: Synthesis and Coordination Behaviour at Palladium Centres
  作者：Stephan Pitter、Eckhard Dinjus、Beate Jung、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-1996-0706

  日期：1996.7.1

  starting from the corresponding secondary phosphines in an easy three step synthesis. All new compounds were characterized by their 1H -, 13C and 31P NMR data. Some of these new P, N ligands were used to prepare complexes [R2P- (CH2)n-CN}2PdCl2] which were also identified by their NMR data. In addition the crystal structures of three derivatives, [ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2)

  膦基烷基腈 R2P-(CH2)n-CN R = 异丙基 (ipr), 苯基 (ph), 环己基 (chex), n = 3, 6, 10} 已从相应的仲膦以简单的三步合成开始制备. 所有新化合物均通过其 1H -、13C 和 31P NMR 数据进行表征。这些新的 P、N 配体中的一些用于制备配合物 [R2P-(CH2)n-CN}2PdCl2]，这些配合物也通过它们的 NMR 数据进行了鉴定。另外三种衍生物的晶体结构，[ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2) 7b 和 [ph2P-(CH2)6-CN} 2PdCl2]8b 是通过 X 射线分析确定的。发现这些配合物中膦基烷基腈的配位模式为 P 键合，导致反式构型。以 5a 为配体的钯催化剂在丁二烯和二氧化碳的共聚低聚反应中表现出很高的活性。