N-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide | 135822-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-4-methyl-；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 135822-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: FAAORLFQSDBSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (4R,4’R)-2,2’-(propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺将苯酚加成到N-磺酰基醛亚胺中合成苄基胺

  摘要：

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00282
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 胡椒醛 在 铜 、 di-isobutyl telluride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到N-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机碲化物介导的叠氮甲苯与羰基化合物的反应

  摘要：

  有机碲化物诱导甲苯磺酰叠氮化物与醛反应，以各种产率提供相应的 N-甲苯磺酰亚胺。碲亚胺已被建议作为可能的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.679

文献信息

• α-Aryl-Substituted Allenamides in an Imino-Nazarov Cyclization Cascade Catalyzed by Au(I)
  作者：Zhi-Xiong Ma、Shuzhong He、Wangze Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol302743k

  日期：2012.11.16

  An imino-Nazarov cyclization using α-aryl-substituted allenamides is described. This gold(I)-catalyzed cascade is efficient and regioselective in constructing a diverse array of synthetically useful aromatic-ring fused cyclopentenamides. The success in this transformation represents a solution to the challenge in establishing an imino-Nazarov cyclization process.

  描述了使用 α-芳基取代的丙二烯酰胺的亚氨基-纳扎罗夫环化。这种金（I）催化的级联在构建各种合成有用的芳环稠合环戊烯酰胺方面是有效的和区域选择性的。这种转化的成功代表了对建立亚氨基-纳扎罗夫环化过程挑战的解决方案。
• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• A palladium-catalyzed synthesis of (hetero)aryl-substituted imidazoles from aryl halides, imines and carbon monoxide
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/c6sc04371b

  日期：——

  We describe here a tandem catalytic route to prepare imidazoles in a single operation from aryl iodides, imines and CO. The reaction involves a catalytic carbonylation of aryl halides with imines to form 1,3-dipoles, which undergo spontaneous 1,3-dipolar cycloaddition. Overall, this offers an alternative to coupling reactions to construct the (hetero)aryl-imidazole motif, where variation of the building

  我们在这里描述了一种串联催化路线，通过单次操作由芳基碘化物、亚胺和CO制备咪唑。该反应涉及芳基卤化物与亚胺的催化羰基化形成1,3-偶极子，然后发生自发的1,3-偶极环加成反应。总体而言，这为构建（杂）芳基-咪唑基序的偶联反应提供了一种替代方案，其中结构单元的变化可以允许合成广泛的咪唑家族，并独立控制所有取代基。
• Assembly of homoallylamine derivatives through iron-catalyzed three-component sulfonamidoallylation reaction
  作者：Xiaohui Fan、Hong-Bo Zhu、Hao Lv、Kun Guo、Yong-Hong Guan、Xiao-Meng Cui、Bin An、Yan-Ling Pu

  DOI：10.1002/aoc.3334

  日期：2015.9

  An efficient FeCl3‐catalyzed three‐component reaction between aldehydes, sulfonamides and allylsilanes has been achieved, which provides a convenient, atom‐economic and green way to construct homoallylamine derivatives. In addition, this reaction exhibits excellent syn stereoselectivity with γ‐substituted allylsilanes.

  醛，磺酰胺和烯丙基硅烷之间实现了有效的FeCl 3催化的三组分反应，这为构建均烯丙基胺衍生物提供了便捷，原子经济和绿色的方式。此外，该反应与γ-取代的烯丙基硅烷表现出优异的顺式立体选择性。
• Guanidine Organocatalyst for the Asymmetric Mannich-Type Reaction between α-Isothiocyanato Imide and Sulfonyl Imines
  作者：Xiaohong Chen、Shunxi Dong、Zhen Qiao、Yin Zhu、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002571

  日期：2011.2.25

  A highly efficient bisguanidine organocatalyst has been developed for the asymmetric Mannich‐type reaction of α‐isothiocyanato imide with N‐Ts‐protected imines (Ts=tosyl, see scheme). A series of aromatic, α,β‐unsaturated, heteroaromatic, and aliphatic imines can be converted into the desired α,β‐diamino acid derivatives in good to excellent yields with high diastereoselectivities (up to >95:5 d.r

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。