2-allyl-6-methoxy-3-nitrophenol | 142072-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-6-methoxy-3-nitrophenol
• 英文别名: 6-Methoxy-3-nitro-2-prop-2-enylphenol；6-methoxy-3-nitro-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 142072-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: GHVPPWVUDJJZQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-methoxy-3-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-苄氧基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基苯叠氮化物的环氧化/斯金丁格反应可选择性地形成叠氮基[1,2- a ]吲哚衍生物

  摘要：

  用三苯基膦环氧叠氮化物2处理时，会通过Staudinger型氨基连接反应形成叠氮基[1,2-a]吲哚6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74219-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-allyl-6-methoxy-3-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基苯叠氮化物的环氧化/斯金丁格反应可选择性地形成叠氮基[1,2- a ]吲哚衍生物

  摘要：

  用三苯基膦环氧叠氮化物2处理时，会通过Staudinger型氨基连接反应形成叠氮基[1,2-a]吲哚6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74219-5

文献信息

• t BuO2H/Cu(acac)2-Mediated Intramolecular Oxidative Lactonization of o-Allyl Arylaldehydes: Synthesis of 1-Oxoisochromans
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1706469

  日期：2021.2

  Abstract A concise route for the t BuO2H/Cu(acac)2-mediated synthesis of 1-oxoisochromans is described. This includes: (i) oxidation of oxygenated o-allyl arylaldehydes and (ii) sequential intramolecular lactonization of the resulting olefin-containing benzoic acids. A plausible mechanism is proposed and discussed. Publication History Received: 14 July 2020 Accepted after revision: 14 August 2020 Publication

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Synthesis of Dihydro-1-benzazepines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin

  DOI：10.3987/com-13-12729

  日期：——

  A synthetic route toward the benzannulated dihydro-1-benzazepines (8) with two oxygenated groups starting with 2-methoxy-5-nitrophenol (2) in high total yield is described. Two key routes are carried by Claisen rearrangement of allyl phenyl ethers (3) and ring-closing metathesis of dienes (7).
• Synthesis of oxygenated 2-methylindolines
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Chia Chen、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.095

  日期：2014.4

  A palladium-mediated high-yielding synthesis of oxygenated 2-methylindolines 4 from 2-allylnitrobenzene 1 and hydrazine is developed. The one-pot route combines the reduction of 2-allylnitrobenzene 1 and the sequential intramolecular hydroamination. The protocol provides a novel alternative for the synthesis of substituted 2-methylindoline 4. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A regioselective entry to azirino[1,2-a]indole derivatives by epoxidation/staudinger reaction of o-allylphenyl azides
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Antonia López-Lázaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74219-5

  日期：1992.4

  On treatment with triphenylphosphine epoxy-azides 2 form azirino[1,2-a]indoles 6 via Staudinger type aminocy clization reaction.

  用三苯基膦环氧叠氮化物2处理时，会通过Staudinger型氨基连接反应形成叠氮基[1,2-a]吲哚6。