4-mercapto-1,8-naphthalic anhydride | 52083-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-mercapto-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 6-Sulfanyl-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione；8-sulfanyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 52083-11-1
• 化学式: C₁₂H₆O₃S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: PQVNEWCHEGZDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(Solv: chlorobenzene (108-90-7))
• 沸点：
  481.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,20-Bis(2-morpholin-4-ylethyl)-14-thia-6,20-diazaheptacyclo[16.6.2.14,8.02,13.015,25.022,26.012,27]heptacosa-1(25),2,4(27),8,10,12,15,17,22(26),23-decaene-5,7,19,21-tetrone
  参考文献：
  名称：

  硫代双萘二甲酰亚胺作为具有高效单线态氧生成和大斯托克斯位移的重原子无光敏剂：合成与性能

  摘要：

  通过苯并[ k，l ]噻吨-萘二酰亚胺衍生物（ND-S）的结构转化，设计并合成了一系列新的非平面硫杂环双萘二甲酰亚胺衍生物。它们显示出高的摩尔吸收率和大的斯托克斯位移。它们还是无重原子的光敏剂，单重态氧的量子产率高，分别为0.75和0.82。因此，这些基于萘二甲酰亚胺骨架的新结构具有巨大的单线态氧应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02902
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-mercapto-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  含萘二甲酰亚胺配体的金（I）膦配合物起TrxR抑制抗增殖剂和血管生成抑制剂的作用。

  摘要：

  新型发光金（I）络合物[ N-（N '，N制备了'-二甲基氨基乙基）-1,8-萘二甲酰亚胺-4-硫化物]（三乙基膦）金（I），并对其主要生物学性质进行了研究。细胞培养实验显示出强大的抗增殖作用，并通过线粒体途径诱导细胞凋亡。通过荧光显微镜和原子吸收光谱法进行的生物分布研究表明，摄取到细胞器中，肿瘤细胞核中积累和斑马鱼胚胎中分布均匀。体内监测发育中的斑马鱼胚胎中的血管形成发现该复合物具有显着的抗血管生成能力。机理实验表明，对硫氧还蛋白还原酶的抑制作用（基于三乙基膦酸金片段的共价结合）可能与这种新型金物质的药效学行为有关。

  DOI：

  10.1021/jm8012135

文献信息

• Metalloenzyme mimic: diironhexacarbonyl cluster coupled to redox-active 4-mercapto-1,8-naphthalic anhydride ligands
  作者：Charles A. Mebi、Jordan H. Labrecque、Andrew A. Williams

  DOI：10.1007/s11243-020-00410-y

  日期：2020.11

  -(S-NAH) 2 Fe 2 (CO) 6 ] feature redox events that are metal-based (irreversible, E pc : − 1.13 V, − 1.60 V vs Fc/Fc + ) and naphthalic anhydride centered (partially chemically reversible, E pc : − 1.99 V; E pa : − 1.90 V vs Fc/Fc + ). Cyclic voltammetric analysis of [ μ -(S-NAH) 2 Fe 2 (CO) 6 ] in the presence of acetic acid show that the complex mimics the active site of [Fe–Fe]-hydrogenase by catalyzing

  摘要 非纯氧化还原活性配体 4-mercapto-1,8-naphthalic anhydride (HS-NAH) 已用于设计和合成二铁六羰基配合物 [ μ -(S-NAH) 2 Fe 2 (CO) 6 ]。[ μ -(S-NAH) 2 Fe 2 (CO) 6 ]已通过光谱方法和循环伏安法表征。[ μ -(S-NAH) 2 Fe 2 (CO) 6 ] 的红外光谱显示对应于末端金属 CO 基团的峰 (2081, 2044, 2006 cm -1 ) 和指定给萘酸酐的 C=O 的峰 (1780 , 1740 厘米 -1 )。[ μ -(S-NAH) 2 Fe 2 (CO) 6 ] 的电化学测量具有基于金属的氧化还原事件（不可逆，E pc : − 1.13 V, − 1.60 V vs Fc/Fc + ）和以萘酐为中心的氧化还原事件（部分化学可逆，E pc ：- 1.99 V；E pa ：- 1
• CYCLIC AMINE SURFACE MODIFIER AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES COMPRISING SUCH CYCLIC AMINE SURFACE MODIFIER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20170062744A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to a cyclic amine surface modifier. In addition the present invention also relates to organic electronic devices comprising such cyclic amine surface modifier.

  本发明涉及一种环状胺表面改性剂。此外，本发明还涉及包含此种环状胺表面改性剂的有机电子器件。
• Naphthalimide gold(i) phosphine complexes as anticancer metallodrugs
  作者：Christoph P. Bagowski、Ya You、Heike Scheffler、Danielle H. Vlecken、Daan J. Schmitz、Ingo Ott

  DOI：10.1039/b912378d

  日期：——

  Gold(I) phosphine complexes exhibit promising properties for anticancer drug development. Here we report on a series of gold(I) phosphine complexes containing a naphthalimide ligand. Strong antiproliferative effects were observed in MCF-7 breast cancer cells as well as in HT-29 colon carcinoma cells. The cellular and nuclear gold levels were increased compared to analogues, in which the naphthalimide

  金（I）膦复合物具有抗癌药物开发的前景广阔的性质。在这里，我们报告了一系列含有萘二甲酰亚胺配体的金（I）膦配合物。在MCF-7乳腺癌细胞和HT-29结肠癌细胞中均观察到了强大的抗增殖作用。与其中萘二甲酰亚胺配体被氯配体代替的类似物相比，细胞和核金水平增加了。选择化合物4a用于更详细的生化和生物学研究，其揭示了溶剂依赖性荧光发射，该化合物被吸收到肿瘤细胞的细胞器中以及体内有关血管生成和肿瘤诱导的血管生成的抗血管生成作用。在两种不同的斑马鱼血管生成模型中观察到了4a的抗血管生成特性，
• Synthesis and Absorption Properties of Some 4-Mercapto-1,8-naphthalimides, 4-Mercapto-7<i>H</i>-benzimidazo[2,1-<i>a</i>]benz[<i>d</i>,<i>e</i>] Isoquinolin-7-one, and 4-Mercapto-7<i>H</i>-benzimidazo [2,1-<i>a</i>]Benz[<i>d</i>, <i>e</i>]isoquinoline-7-one
  作者：R. Hekmatshoar、S. Y. S. Beheshtiha、A. Nazari、F. Faridbod

  DOI：10.1080/10426500500269497

  日期：2006.6.1

  The reaction of 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride with sulfur and sodium sulfide in boiling ethanol lead to 4-mercapto-1,8-naphthalic anhydride. The condensation of a later compound with amines produced 4-mercapto-1,8-naphthalimides and with ethylenediamine and orthophenylenediamine, respectively, led to 4-mercapto-7H-imidazo[2,1-a]benz[d,e]isoquinoline-7-one and 4-mercapto-7H-imidazo[2,1a]benz[d,

  4-氯-1,8-萘酐与硫和硫化钠在沸腾的乙醇中反应生成4-巯基-1,8-萘酐。后面的化合物与胺缩合生成 4-巯基-1,8-萘二甲酰亚胺，并分别与乙二胺和邻苯二胺缩合生成 4-巯基-7H-咪唑并[2,1-a]苯并[d,e]异喹啉- 7-one 和 4-mercapto-7H-imidazo[2,1a]benz[d,e]isoquinoline-7-one 的产率很高。
• Class of organic phosphors based on derivatives of benzimidazoxanthenoisoquinolinone for LED lighting
  申请人：SIGNIFY HOLDING B.V.

  公开号：US10329482B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The invention provides a lighting device including a light source configured to generate light source light and a light converter configured to convert at least part of the light source light into visible converter light. The light converter includes a matrix containing a luminescent material based on derivatives of benzimidazoxanthenoisoquinolinone. The lighting device may include a further luminescent material.

  本发明提供了一种照明设备，包括一个配置为产生光源光的光源和一个配置为将至少部分光源光转换为可见光转换器光的光转换器。光转换器包括含有基于苯并咪唑氧杂吩异喹啉酮衍生物的发光材料的基体。照明装置可包括另一种发光材料。