5-[(1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1,3-二嗪农-5-亚基)氨基]-1,3-二甲基-2,6-二氧代-嘧啶-4-羧酸铵盐 | 18641-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-[(1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1,3-二嗪农-5-亚基)氨基]-1,3-二甲基-2,6-二氧代-嘧啶-4-羧酸铵盐
• 英文名称: murexoin
• 英文别名: Tetramethylmurexide ammonium salt；azane;5-(4-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)imino-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 18641-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₆*H₃N
• 分子量: 340.296
• InChiKey: BBINVVWBDJPLOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 氨 、 硝酸 作用下， 生成 5-[(1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1,3-二嗪农-5-亚基)氨基]-1,3-二甲基-2,6-二氧代-嘧啶-4-羧酸铵盐
  参考文献：
  名称：

  Murexide reaction of caffeine using nitric acid.

  摘要：

  对咖啡因的氧化脲反应进行了研究，以弄清其着色的途径。从咖啡因与硝酸的反应混合物中分离出了 1，3-二甲基阿洛先（II）和 1，3，7-三甲基-2，6-二氧代-8-硝基-1H，3H，7H-黄嘌呤（IV）。发现化合物 II 是关键的中间体，因为它在用浓氨水处理后会转化为紫红色物质，即 murexoin (III)。研究还发现，之前用过氧化氢和盐酸氧化咖啡因得到的 1-羟基-5，7-二甲基-2，4，6-三氧代-1H，5H，7H-恶唑并[4，5-d]嘧啶（I）也在浓氨水的作用下转化为 III。结果表明，咖啡因的脲氧化反应有两种着色途径，取决于所使用的氧化剂。从光谱数据来看，溶液中的金合欢素具有对称结构 (III)。根据我们的实验结果，可以排除作为咖啡因金霉素反应中间体的水杨酸的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.941

文献信息

• KOYAMA, MATAJIRO;KOZUKA, HIROSHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 667-671
  作者：KOYAMA, MATAJIRO、KOZUKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• KOYAMA, MATAJIRO;KOZUKA, HIROSHI, YAKUGAKU DZASSI, 108,(1988) N 9, S. 916-920
  作者：KOYAMA, MATAJIRO、KOZUKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——