2-methoxy-5-nitro-N-(3-trifluoromethylphenyl)benzamide | 1285539-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-nitro-N-(3-trifluoromethylphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-5-nitro-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1285539-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 340.259
• InChiKey: RCVSNWMMLWMBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-nitro-N-(3-trifluoromethylphenyl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到5-amino-2-methoxy-N-(3-trifluoromethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为镇痛药的新型环加氧酶-1抑制剂的设计与合成：5-氨基-2-乙氧基-N-（取代苯基）苯甲酰胺

  摘要：

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000462
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-methoxy-5-nitro-N-(3-trifluoromethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为镇痛药的新型环加氧酶-1抑制剂的设计与合成：5-氨基-2-乙氧基-N-（取代苯基）苯甲酰胺

  摘要：

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000462

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Cyclooxygenase‐1 Inhibitors as Analgesics: 5‐Amino‐2‐ethoxy‐ <i>N</i> ‐(substituted‐phenyl)benzamides
  作者：Ryosuke Fukai、Xiaoxia Zheng、Kazunori Motoshima、Akihiro Tai、Futoshi Yazama、Hiroki Kakuta

  DOI：10.1002/cmdc.201000462

  日期：2011.3.7

  inhibitory analgesic agent. 5‐Amino‐2‐ethoxy‐N‐(2‐ or 3‐substituted phenyl)benzamide derivatives exhibited analgesic activity in a murine acetic acid induced writhing test. Among these compounds, 5‐amino‐2‐ethoxy‐N‐(2‐methoxyphenyl)benzamide (9 v) possesses potent COX‐1 inhibitory and analgesic activities, similar to those of indomethacin. In addition, 5‐amino‐2‐ethoxy‐N‐(3‐trifluoromethylphenyl)benzamide

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候