5-[(1-环己基-2-咪唑-1-基-3-苯基丙亚基)氨基]氧基戊酸 | 137292-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(1-环己基-2-咪唑-1-基-3-苯基丙亚基)氨基]氧基戊酸
• 中文别名: D-丙氨酸,N-(羧基羰基)-(9CI)
• 英文名称: (+/-)-(E)-5-[2-benzyl-2-(imidazol-1-yl)-1-cyclohexylethylidene]aminooxypentanoic acid
• 英文别名: (E)-5-[2-benzyl-2-(imidazol-1-yl)-1-cyclohexylethylidene]aminooxypentanoic acid；5-[1-cyclohexyl-2-(imidazol-1-yl)-2-benzylethylidene]aminoxypentanoic acid；5-(1-Cyclohexyl-2-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropylidene)aminooxypentanoic acid；5-[(E)-(1-cyclohexyl-2-imidazol-1-yl-3-phenylpropylidene)amino]oxypentanoic acid
• CAS: 137292-30-9
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃
• 分子量: 397.517
• InChiKey: LBMBJNYANOLTNM-WJTDDFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1-环己基-2-咪唑-1-基-3-苯基丙亚基)氨基]氧基戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[(E)-(1-cyclohexyl-2-imidazol-1-yl-3-phenylpropylidene)amino]oxypentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  结合血栓烷受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的药物：[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]链烷酸。

  摘要：

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显

  DOI：

  10.1021/jm00047a016
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(1-环己基-2-咪唑-1-基-3-苯基丙亚基)氨基]氧基戊酸
  参考文献：
  名称：

  结合血栓烷受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的药物：[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]链烷酸。

  摘要：

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显

  DOI：

  10.1021/jm00047a016

文献信息

• 2-(Imidazol-1-yl)2-benzylethylidene-aminooxyalkyl-hydroxamic acid derivatives
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0635494A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  A compound having the formula (I) wherein Ais a phenyl ring unsubstituted or substituted by one to three substituents independently chosen from halogen, CF₃, C₁-C₄ alkyl and C₁-C₄ alkoxy; R₁is phenyl unsubstituted or substituted by halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy or CF₃; C₅-C₆ cycloalkyl; or a straight or branched C₁-C₆ alkyl group; Tis a branched or straight C₃-C₅ alkylene chain; Wis a group -OR or in which R is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and wherein when, at the same time A is a phenyl ring unsubstituted or substituted either by C₁-C₄ alkoxy or by one or two substituents chosen from halogen and CF₃ and R₁ is a phenyl ring unsubstituted or substituted by halogen, CF₃ or C₁-C₄ alkoxy; C₅-C₆ cycloalkyl; or C₁-C₆ alkyl, then W is other than a group -OR as defined above, which is useful as inhibitor of thromboxane A₂ (TxA₂) synthesis.

  化合物的化学式为（I），其中A是苯环，未取代或被一个到三个取代基取代，这些取代基独立地选择自卤素、CF₃、C₁-C₄烷基和C₁-C₄烷氧基；R₁是苯环，未取代或被卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或CF₃取代；C₅-C₆环烷基；或是直链或支链的C₁-C₆烷基；T是支链或直链的C₃-C₅烷基链；W是-OR基团，其中R是氢或C₁-C₄烷基；或其药学上可接受的盐；当A同时是未取代或被C₁-C₄烷氧基或由卤素和CF₃中选择的一个或两个取代基取代的苯环，且R₁是未取代或被卤素、CF₃或C₁-C₄烷氧基取代的苯环、C₅-C₆环烷基或C₁-C₆烷基时，则W不是上述定义的-OR基团，该化合物可用作凝血素A₂（TxA₂）合成的抑制剂。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING AN ACE INHIBITOR AND AN INHIBITOR OF THROMBOXANE A2 ACTIVITY FOR TREATING NEPHROPATHIES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA SRL

  公开号：WO1992006713A1

  公开（公告）日：1992-04-30

  (EN) A pharmaceutical composition containing an angiotensin converting enzyme inhibitor and an inhibitor of thromboxane A2 activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of nephropathies and hyperlipidaemia secondary to nephrotic syndrome.(FR) Composition pharmaceutique contenant un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (ECA) et un inhibiteur de l'activité de la thromboxane A2, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces agents, utile pour le traitement de néphropathies et d'hyperlipidémies complémentaires au syndrome néphrotique.

  一种含有血管紧张素转换酶抑制剂和血栓素A2活性抑制剂或其药学上可接受的盐的药物组合物，适用于治疗肾病和由肾病综合征引起的高脂血症。
• SUBSTITUTED 1-(ALKOXY-IMINOALKYL)IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0469125B1

  公开（公告）日：1995-02-01
• ENDOGENOUS NITRIC OXIDE SYNTHESIS UNDER CONDITIONS OF LOW OXYGEN TENSION
  申请人：Nitromed, Inc.

  公开号：EP1242068A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• EP1242068A4
  申请人：——

  公开号：EP1242068A4

  公开（公告）日：2007-04-25