1,8-naphthalimide | 798562-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(2-Aminoethylamino)-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-(2-aminoethylamino)-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 798562-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: ADTOVVBKNGALHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 1,8-naphthalimide 以50%的产率得到6-[2-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethylamino]-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于光致电子转移的 Zn2+ 萘酰亚胺荧光传感器

  摘要：

  通过简单的步骤合成了一种新的 Zn 2 + 荧光传感器 NIDPA (1)，它以 1,8-萘二甲酰亚胺为报告基团，二-2-吡啶甲胺 (DPA) 为识别基团。基于光诱导电子转移 (PET) 机制，NIDPA 在模拟生理条件下具有近 5 倍的荧光增强，对应于 Zn 2 + 的结合。Zn 2 + 的表观解离常数（K d ）在亚纳米范围内，Ca 2 + 、Mg 2 + 、Fe 3 + 、Ni 2 + 和Cr 3 + 对荧光增强的影响很小。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1392
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 生成 1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于光致电子转移的 Zn2+ 萘酰亚胺荧光传感器

  摘要：

  通过简单的步骤合成了一种新的 Zn 2 + 荧光传感器 NIDPA (1)，它以 1,8-萘二甲酰亚胺为报告基团，二-2-吡啶甲胺 (DPA) 为识别基团。基于光诱导电子转移 (PET) 机制，NIDPA 在模拟生理条件下具有近 5 倍的荧光增强，对应于 Zn 2 + 的结合。Zn 2 + 的表观解离常数（K d ）在亚纳米范围内，Ca 2 + 、Mg 2 + 、Fe 3 + 、Ni 2 + 和Cr 3 + 对荧光增强的影响很小。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1392

文献信息

• Selectivity of a bromoacridine-containing fluorophore for triplex DNA
  作者：Sanjeev Kumar Sharma、William Fraser

  DOI：10.1007/s00706-021-02816-5

  日期：2021.8

  ethylenediamine spacer using a succinct synthetic route to give a bromoacridine-linked, bifunctional fluorophore conjugate for the detection of triplex DNA. Acridine is well known to intercalate into duplex DNA whereas introduction of a bulky bromine atom at position C2 redirects specificity for triplex over duplex DNA. In this work, photoelectron transfer assay was used to demonstrate that the synthesised

  使用简洁的合成路线，荧光团 1,8-萘甲酰胺通过乙二胺间隔基与 2-溴吖啶连接，得到溴吖啶连接的双功能荧光团偶联物，用于检测三链 DNA。众所周知，吖啶嵌入双链 DNA 中，而在 C2 位置引入庞大的溴原子会重定向双链 DNA 对三链的特异性。在这项工作中，光电子转移试验用于证明合成的 2-溴吖啶连接的荧光团缀合物对代表性的三链 DNA 靶序列 d(T*AT) 20与双链 d(TA) 20相比具有良好的选择性，单链-链 dT 20或 d(G/A) 19 DNA 序列。 图形摘要
• Unexpected fluorescent behavior of a 4-amino-1,8-naphthalimide derived β-cyclodextrin: conformation analysis and sensing properties
  作者：Cheng Zhong、Tong Mu、Lei Wang、Enqin Fu、Jingui Qin

  DOI：10.1039/b902132a

  日期：——

  A new fluorescent cyclodextrin shows unexpected and strong fluorescence enhancement upon binding of organic molecules, and the enhancing mechanism is found to be different from those reported in the literature.

  一种新的荧光环糊精在与有机分子结合时显示出意想不到的强荧光增强，其增强机制与文献报道的不同。
• Microwave-assisted synthesis of 1,8-naphthalic anhydride and fluorescent probes based on its derivatives
  作者：Arvind Misra、Mohammad Shahid、Pratibha Dwivedi

  DOI：10.1007/s00706-009-0160-4

  日期：2009.10

  AbstractEfficient synthesis of fluorescent probes based on 1,8-naphthalic anhydride from acenaphthene with the help of microwave irradiation is described. Application of microwave dielectric heating helped improve the yield of the products (>85%) and also reduced the formation of undesired side-products. Graphical Abstract

  摘要描述了在微波辐射的帮助下从烯有效合成基于1，8-萘酸酐的荧光探针。微波介电加热的应用有助于提高产品的收率（> 85％），并减少了不良副产品的形成。 图形概要
• A Naphthalimide Fluorescent Sensor for Zn²⁺Based on Photo-induced Electron Transfer
  作者：Jiangli Fan、Yunkou Wu、Xiaojun Peng

  DOI：10.1246/cl.2004.1392

  日期：2004.10

  A new Zn 2 + fluorescent sensor NIDPA (1) which takes 1,8-naphthalimide as a reporting group and di-2-picolylamine (DPA) as a recognizing group has been synthesized via simple steps. Based on photo-induced electron transfer (PET) mechanism, NIDPA has a nearly 5-fold fluorescent enhancement under simulated physiological conditions corresponding to the binding of Zn 2 + . Apparent dissociation constant

  通过简单的步骤合成了一种新的 Zn 2 + 荧光传感器 NIDPA (1)，它以 1,8-萘二甲酰亚胺为报告基团，二-2-吡啶甲胺 (DPA) 为识别基团。基于光诱导电子转移 (PET) 机制，NIDPA 在模拟生理条件下具有近 5 倍的荧光增强，对应于 Zn 2 + 的结合。Zn 2 + 的表观解离常数（K d ）在亚纳米范围内，Ca 2 + 、Mg 2 + 、Fe 3 + 、Ni 2 + 和Cr 3 + 对荧光增强的影响很小。