methyl 2-(benzyloxyamino)butanoate | 95205-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxyamino)butanoate
• 英文别名: Methyl 2-(phenylmethoxyamino)butanoate
• CAS: 95205-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UXJPIHVPGXWPEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(benzyloxyamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of α-amino acids based on free radical-mediated carbon–carbon bond formation

  摘要：

  一锅反应法通过分子间碳自由基对甘油酸肟醚的加成，形成了碳-碳键，从而提供了制备受保护的α-氨基酸的一种简便方法，该反应使用了2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯、苄氧胺和烷基自由基。

  DOI：

  10.1039/a807017b

文献信息

• Reactions of Alkyl Radicals with Oxime Ether: One-Pot Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Naoko Yoshioka、Kumiko Yamakawa、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00119-8

  日期：2000.4

  addition of water-resistant carbon radicals to glyoxylic oxime ether provided a new method for the one-pot synthesis of α-amino acids via a carbon–carbon bond formation. The reaction of 2-hydroxy-2-methoxyacetic acid methyl ester with benzyloxyamine and an alkyl radical gave the protected α-amino acids via the stannyl radical-mediated reaction. In the absence of Bu3SnH, the predominant formation of the

  在乙醛酸肟醚中添加耐水的碳自由基为通过碳-碳键形成一锅法合成α-氨基酸提供了一种新方法。2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯与苄氧基胺和烷基的反应通过苯乙烯基自由基介导的反应得到了被保护的α-氨基酸。在不存在Bu 3 SnH的情况下，通过在沸腾的甲苯中使用RI和Et 3 B，也观察到主要形成所需的烷基化产物。Et 2 Zn和Et 3 B可以充当这些自由基反应的引发剂。
• Carboncarbon bond formation via intermolecular carbon radical addition to aldoxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10663-3

  日期：1998.2

  The first example of intermolecular carbon radical addition to unactivated aldoxime ethers in the presence of BF3·OEt2 has provided a new efficient carboncarbon bond-forming method for the synthesis of a variety of amines.

  在BF 3 ·OEt 2存在下将分子间碳原子加成到未活化的醛肟醚上的第一个例子为合成多种胺提供了一种新的有效的碳碳键形成方法。
• Intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers and hydrazones
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Masato Sangawa、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00706-6

  日期：1998.9

  Intermolecular carbon radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers and hydrazones was studied. The reaction of unactivated aldoxime ethers proceeded smoothly in the presence of BF3·OEt2 to give the alkylated products in high yields via the free radical-mediated carbon-carbon bond-forming process.

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。
• Addition of Electrophilic and Heterocyclic Carbon-Centered Radicals to Glyoxylic Oxime Ethers
  作者：Stephen B. McNabb、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol049671i

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Stabilized primary radicals can be formed from alkyl halides in an atom transfer process with Et(3)B. This process depends on the strength of the carbon-halogen bond and the stability of the resulting primary radical. Radicals formed from benzyl iodide and ethyl iodoacetate add to glyoxylic oxime ethers; however, more electrophilic radicals do not. Glyoxylic oxime ethers are also

  [反应：见正文]在Et（3）B原子转移过程中，卤化烷基可以形成稳定的伯基团。该过程取决于碳-卤素键的强度和所得伯基团的稳定性。由碘化苄基和碘乙酸乙酯形成的自由基加成乙醛酸肟醚；但是，更多的亲电子基团却没有。乙氧基肟醚也是杂环以碳为中心的仲自由基的良好自由基受体，可提供新颖的α-氨基酸衍生物。
• Direct observation of the unstable intermediates in radical addition reaction by using an interfacing microchip combined with an NMR
  作者：Masamichi Nakakoshi、Masafumi Ueda、Satoshi Sakurai、K. Asakura、Hiroshi Utsumi、Okiko Miyata、Takeaki Naito、Yutaka Takahashi

  DOI：10.1002/mrc.2087

  日期：2007.11

  Direct observation of the unstable intermediate in the radical addition reaction of the oxime ether 1 mediated by triethylborane (Et3B) is described using 1H and 11B micro channeled cell for synthesis monitoring (MICCS), which was recently developed as an interfacing microchip for NMR. It was possible that the signal of the intermediate was observed as a result of using MICCS technique with a standard

  使用 1H 和 11B 微通道单元进行合成监测 (MICCS) 描述了由三乙基硼烷 (Et3B) 介导的肟醚 1 自由基加成反应中不稳定中间体的直接观察，该单元最近被开发为用于 NMR 的接口微芯片。作为使用MICCS技术和标准NMR仪器的结果，可能观察到中间体的信号。该结果支持了之前论文中通过扩散有序光谱 (DOSY) NMR 方法分析的中间体的结构。微通道细胞合成监测-核磁共振（MICCS-NMR）的过程比DOSY方法容易得多。证明它可以应用于无水条件下的反应。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.