1-bromocyclobutene | 33954-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromocyclobutene
• 英文别名: 1-Brom-cyclobuten；1-Bromocyclobut-1-ene
• CAS: 33954-15-3
• 化学式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.988
• InChiKey: UEGVPEVUDLXNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55.2-56.7 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromocyclobutene 生成 双环丁基-1,1'-二烯
  参考文献：
  名称：

  Heinrich,F.; Luettke,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1880 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-trans-dibromobutane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-bromocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  The Free Radical Addition of Hydrogen Bromide to the 1-Bromocycloalkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a034

文献信息

• Comparison of syn dehydrohalogenations from -1-bromo-2-chlorocycloalkanes promoted by complex base and by potassium -butoxide
  作者：Alan P. Croft、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88009-0

  日期：1983.1

  Compared with t-BuOK-t-BuOH, syn eliminations from trans-1-bromo-2-chlorocycloalkanes (C4-C8) induced by NaNH2-NaO-t-Bu in THF are rapid, exhibit greater propensity for dehydrechlorination and show little sensitivity to ring size of the dihalocycloalkane.

  与t-BuOK-t-BuOH相比，NaNH 2 -NaO-t-Bu在THF中诱导的反式1-溴-2-氯环烷烃（C 4 -C 8）的同构消除速度快，表现出更大的脱水氯化倾向，并且对二卤代环烷的环尺寸几乎不敏感。
• Pseudohelical and Helical Primary Structures of 1,2-Spiroannelated Four- and Five-Membered Rings:  Syntheses and Chiroptical Properties
  作者：Tien Widjaja、Lutz Fitjer、Aritra Pal、Hans-Georg Schmidt、Mathias Noltemeyer、Christian Diedrich、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/jo7017558

  日期：2007.11.1

  The pseudohelical hydrocarbons (R)-6, (S)-7, and (R)-8 and the helical hydrocarbon (P)-9, formally derived from the helical hydrocarbon (P)-4 by stepwise replacement of each of the four-membered rings by a five-membered ring, have been prepared. Their optical rotations vary systematically, both in magnitude and sign. Of the extremes, (P)-4 represents the usual case of a right-handed dextrorotatory

  伪螺旋烃（R）-6，（S）-7和（R）-8和螺旋烃（P）-9是通过逐步置换四种烃的形式正式衍生自螺旋烃（P）-4的五元环的五元环已经准备好了。它们的旋光度在大小和符号上都有系统的变化。在极端情况下，（P）-4代表右旋右旋螺旋的通常情况，而（P）-9代表代表右旋左旋螺旋的异常情况。为了使这些事实合理化，DFT计算了（P的旋转功率）已完成三元，四元和五元环的螺旋。结果表明，三元环的刚性螺旋与实验数据非常吻合，并且始终显示四元和五元环的柔性螺旋的正确符号和量级，Boltzmann平均旋光度为最多必须使用六个conformer。在后者的共形体中，内球键的一组大二面角对应于高的比旋度，而一组小二面角对应于低的比旋度。结果，玻尔兹曼平均值明显取决于所涉及的构象异构体的几何形状和重量。
• A Modular Access to 1,2‐ and 1,3‐Disubstituted Cyclobutylboronic Esters by Consecutive Radical Additions
  作者：Jean Michalland、Nicolas Casaretto、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.202113333

  日期：2022.1.17

  Using the strain inherent in a cyclobutyl ring to counteract the stabilization of a radical adjacent to a boronic ester allows the synthesis a broad variety of 1,2- and 1,3-disubstituted cyclobutylboronic esters.

  使用环丁基环中固有的应变来抵消与硼酸酯相邻的自由基的稳定作用，可以合成多种 1,2- 和 1,3-二取代的环丁基硼酸酯。
• Cyclobutylidenes from geminal dihalogenocyclobutanes
  作者：Udo H. Brinker、Gilbert Schenker

  DOI：10.1039/c39820000679

  日期：——

  Cyclobutylidene, or a related carbenoid, can be generated by reaction of geminal dibromocyclobutane with methyl-lithium at temperatures as low as –78 °C to yield methylanecyclopropane and cyclobutene nearly quantitatively.

  可以通过在低至–78°C的温度下使双溴环丁烷与甲基锂反应，生成环丁烯或相关的类胡萝卜素，从而近乎定量地生成甲基环戊烷和环丁烯。
• Asymmetric Synthesis and Translational Competence of <scp>l</scp>-α-(1-Cyclobutenyl)glycine
  作者：Lasanthi P. Jayathilaka、Mahua Deb、Robert F. Standaert

  DOI：10.1021/ol049026b

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] L-alpha-(1-Cyclobutenyl)glycine (1-Cbg) was targeted as a potentially translatable analogue of isoleucine and valine and as a useful building block for peptides. An enantioselective synthesis was executed in which the key step was diastereoselective addition of 1-cyclobutenylmagnesium bromide to the sulfinimine 2b derived from (S)-t-butanesulfinimide and tert-butyl glyoxylate.

  [反应：参见文本]L-α-（1-环丁烯基）甘氨酸（1-Cbg）的目标是作为异亮氨酸和缬氨酸的潜在可翻译类似物，并作为有用的肽构建基。进行对映选择性合成，其中关键步骤是将1-环丁烯基溴化镁非对映选择性地加到衍生自（S）-叔丁烷亚磺酰亚胺和乙醛酸叔丁酯的亚磺酰亚胺2b中。在体外绿色荧光蛋白翻译中，发现1-Cbg可有效替代异亮氨酸和缬氨酸，但不能替代亮氨酸。