ethyl 6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 227803-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophen-2-carboxylate；ethyl 6-bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 227803-28-3
• 化学式: C₁₁H₈BrClO₂S
• 分子量: 319.606
• InChiKey: KNZIFHCXECMARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromobenzo[b]thieno[2,3-d]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Fischer吲哚化反应构建具有稠合噻吩和吡咯环的杂并烷

  摘要：

  已开发出一种方便的方法，用于在两个末端苯环中带有各种取代基的阶梯型6 H-苯并[4'，5']噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚。建议的制备这些N，S-杂并蒽的方案是基于使用容易获得的试剂（例如肉桂酸和芳基肼）作为关键步骤，这些试剂可能会参与Fischer吲哚的合成。12 H-苯并[4“，5”] thieno [2“，3”：4'，5'] thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b ]的相似稠合系统还获得了带有六个环的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00081
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Fischer吲哚化反应构建具有稠合噻吩和吡咯环的杂并烷

  摘要：

  已开发出一种方便的方法，用于在两个末端苯环中带有各种取代基的阶梯型6 H-苯并[4'，5']噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚。建议的制备这些N，S-杂并蒽的方案是基于使用容易获得的试剂（例如肉桂酸和芳基肼）作为关键步骤，这些试剂可能会参与Fischer吲哚的合成。12 H-苯并[4“，5”] thieno [2“，3”：4'，5'] thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b ]的相似稠合系统还获得了带有六个环的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00081

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Synthesis Development of the Selective Estrogen Receptor Degrader (SERD) LSZ102 from a Suzuki Coupling to a C–H Activation Strategy
  作者：Markus Baenziger、Marcel Baierl、Krishnaswamy Devanathan、Sumesh Eswaran、Peng Fu、Bjoern Gschwend、Michael Haller、Gopu Kasinathan、Nikola Kovacic、Audrey Langlois、Yongfeng Li、Friedrich Schuerch、Xiaodong Shen、Yinbo Wan、Regina Wickendick、Siwei Xie、Kai Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00076

  日期：2020.8.21

  The development of the synthetic process to the selective estrogen receptor degrader (SERD) drug candidate LSZ102 from the medicinal chemistry synthesis to the streamlined large-scale manufacturing route is described. The synthesis of LSZ102 could be significantly improved in regard to overall yield, removal of all chromatographic purifications, and reduction in the number of steps by revisiting the

  描述了从药物化学合成到精简的大规模生产路线的选择性雌激素受体降解剂（SERD）候选药物LSZ102的合成方法的发展。LSZ102的合成在总产率，所有色谱纯化方法的去除以及步骤数量的减少方面都可以通过重新考虑原始的断开策略而得到显着改善。最终工艺的关键特征包括通过Higa环化构建苯并噻吩核心，使用Pd催化的芳基溴化羟基化作用的后期酚化以及通过Pd催化的CH活化步骤进行的最终组装。可以显着提高总产量，并可以降低成本。
• Construction of new heteroacenes based on benzo[b]thieno[2,3-d]thiophene / quinoline or 1,8-naphthyridine systems using the Friedländer reaction
  作者：Roman A. Irgashev、Nadezhda S. Demina、Nikita A. Kazin、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.041

  日期：2019.4

  the Friedländer reaction to annulate the benzo[b]thieno[2,3-d]thiophene scaffold to quinoline or 1,8-naphthyridine fragments. In accordance with this synthetic strategy, benzo[b]thieno[2,3-d]thiophen-3(2H)-ones were treated with 2-aminobenzaldehydes or 2-aminonicotinaldehyde in the presence of pyrrolidine in glacial acetic acid at reflux to give the desired quinoline- or 1,8-naphthyridine-fused compounds

  两类新的杂炔，即苯并[4'，5'] thieno [2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]喹啉和苯并[4'，5']噻吩并[2， 3'：4,5] thieno [3,2- b ] [1,8]萘啶已通过Friedländer反应形成，将苯并[ b ] thieno [2,3- d ]噻吩骨架环化为喹啉或1 ，8-萘啶片段。按照这种合成策略，苯并[ b ]噻吩并[2,3 - d ]噻吩-3（2 H在吡咯烷的存在下，在冰醋酸中，在回流下，用2-氨基苯甲醛或2-氨基烟碱处理1-氨基，分别得到所需的喹啉-或1,8-萘啶基-稠合的化合物。确定了所选杂苯的光学和电化学性质。
• US6410562B1
  申请人：——

  公开号：US6410562B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• [EN] HYPOGLYCEMIC IMIDAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLINE HYPOGLYCEMIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999032482A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.(FR) L'invention concerne certains nouveaux composés d'imidazoline et leurs analogues, l'utilisation de ces composés pour traiter le diabète, des complications diabétiques, des troubles métaboliques, ou des maladies associées dans lesquelles l'intolérance au glucose est constatée. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés pour les préparer.