(-)-2-pentyl-2-vinyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-2-pentyl-2-vinyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone
• 英文别名: (5E)-2-ethenyl-5-[(N-methylanilino)methylidene]-2-pentylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: JAVHPFDOYWWIFK-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊基环戊酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-2-pentyl-2-vinyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的催化不对称乙烯基化。

  摘要：

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。

  DOI：

  10.1021/ol0159470

文献信息

• Arylation and vinylation of activated carbons
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US06867310B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  The present invention provides transition-metal-catalyst-based methods for the arylation and vinylation of activated methyl, methylene, and methine carbons with aryl halides, vinyl halides, and the like. The methods of the invention provide several improvements over existing methods, including the ability to synthesize efficiently and under mild conditions α-aryl and α-vinyl products from a wide range of starting materials, including ketones, esters, hydrazones, and imines. Furthermore, the methods of the invention may be used in an asymmetric sense, i.e. to produce enantiomerically-enriched chiral α-aryl and α-vinyl products.

  本发明提供了基于过渡金属催化剂的方法，用于芳基卤化物、乙烯基卤化物等与活化的甲基、亚甲基和甲基碳发生芳基化和乙烯基化反应。本发明的方法相对于现有方法有几个改进之处，包括能够在温和条件下高效合成α-芳基和α-乙烯基产物，起始原料包括酮、酯、腙和亚胺等广泛范围的物质。此外，本发明的方法可以在不对称的情况下使用，即产生对映富集的手性α-芳基和α-乙烯基产物。
• US6867310B1
  申请人：——

  公开号：US6867310B1

  公开（公告）日：2005-03-15
• Catalytic Asymmetric Vinylation of Ketone Enolates
  作者：André Chieffi、Ken Kamikawa、Jens Åhman、Joseph M. Fox、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0159470

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A protocol for the catalytic asymmetric vinylation of ketone enolates has been developed. Key to the success of this process was the development of new electron-rich chiral monodentate ligands.

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。