2-chloro-2-fluoro-1-tetralone | 1062229-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-chloro-2-fluoro-1-tetralone
• 英文别名: 2-Chloro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1062229-25-7
• 化学式: C₁₀H₈ClFO
• 分子量: 198.624
• InChiKey: FOBREZQEZBMJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-fluoro-1-tetralone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(((2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)(methyl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  利用离去基团能力的差异：使用宝石-氯氟丙烯制备β-取代的单氟烯烃的方法

  摘要：

  在宝石-氯氟丙烯的选择性S N 2'取代反应中，利用了氯优于氟的核沉子特性，从而可以在无金属的条件下干净地形成β-取代的单氟烯烃。在该系统中，许多N-，S-，O-和C-亲核试剂表现良好。还完成了所选单氟烯烃的进一步合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00590
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-2-fluoro-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  光诱导环己酮单加氧酶的混杂对映选择性合成 α-氟代酮

  摘要：

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202211199

文献信息

• The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a CF Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
  作者：Maxime Bergeron、Thomas Johnson、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201105138

  日期：2011.11.18

  Lithium is the key to activate the nucleofuge ability of fluoride in the title transformation (see scheme). This simple and straightforward approach not only provides a practical synthetic method for the preparation of monofluoroalkenes, an important fluorinated motif, but also demonstrates the ability of fluoride to act as a competent leaving group in nucleophilic substitution reactions.

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。
• Synthesis and Application of Monofluoroalkyl Building Blocks: α‐Halo‐α‐fluoroketones
  作者：Cheng Zheng、Xuhui Cui、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Yanyan Yu、Hanwen Liu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200137

  日期：2022.8.26

  An efficient and convenient synthesis for mono-fluoroalkyl reagents α-halo-α-fluoroketones, including α-iodo-α-fluoroketones, α-bromo-α-fluoroketones and α-chloro-α-fluoroketones was reported by using the Wu–Colby's protocol involving the release of trifluoroacetate.

  使用 Wu-Colby's 报道了一种高效便捷的单氟烷基试剂 α-卤代-α-氟酮合成方法，包括 α-碘代-α-氟代酮、α-溴代-α-氟代酮和 α-氯代-α-氟代酮。涉及释放三氟乙酸盐的协议。
• 一种单氟氯/溴代丙酮类化合物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN114573438A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及一种单氟氯/溴代丙酮类化合物及其制备方法，该化合物具有如式1‑a或式1‑b所示的结构式：
• Photoinduced promiscuity of cyclohexanone monooxygenase for the enantioselective synthesis of α-deuterated carbonyl compounds
  作者：Yongzhen Peng、Kongchen Xia、Qi Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113709

  日期：2024.1

  The direct asymmetric synthesis of deuterium compounds has gained increasing attention. Here we report the engineered cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 for the synthesis of chiral α-deuterated carbonyl compounds via enantioselective reductive dehalogenation. The engineered CHMO exhibited good chemoselectivity, stereoselectivity and d-incorporation (up to 92% yield, 98% e

  氘化合物的直接不对称合成越来越受到人们的关注。在这里，我们报道了来自不动杆菌属的工程环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 用于通过对映选择性还原脱卤合成手性 α-氘代羰基化合物。工程化的 CHMO对一系列 α-卤代羰基化合物表现出良好的化学选择性、立体选择性和 d-掺入（高达 92% 产率、98% ee和 96% d-掺入）。该方法还用于合成氘代药物，这证明了其在合成化学中的广阔应用前景。
• Access to All-Carbon Quaternary Centers by Photocatalytic Fluoroalkylation of α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Gang Liu、Haigen Shen、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00041

  日期：2024.3.8

  agrochemical applications. In this study, we present a visible light-mediated photoredox neutral strategy for the fluoroalkylation of tertiary alkyl chlorides under transition-metal-free conditions. This method allows for the facile synthesis of fluoroalkylated all-carbon quaternary centers, exhibiting excellent functional group compatibility. Mechanistic studies reveal the involvement of two reactive

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。