1,2,3,4-tetraethylbenzene | 33637-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraethylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetraaethyl-benzol
• CAS: 33637-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₂
• mdl: MFCD07780491
• 分子量: 190.329
• InChiKey: FEWANSQOXSIFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240-260 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraethylbenzene 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,2,4,5-tetraethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The Action of Aluminum Chloride on Aromatic Hydrocarbons. III. The Polyethylbenzenes and Tetramethylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01857a074
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 1,2,3,4-tetraethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Polyalkylbenzenes. XXX.¹ Nitration of Tetra-, Penta- and Hexa-ethylbenzenes; Bromination of the Tetraethylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01867a016

文献信息

• Anomalous Products Obtained by Nitration of Pentamethylbenzene, Pentaethylbenzene, and Some Mixed Penta-alkylbenzenes
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.43.473

  日期：1970.2

  Pentamethylbenzene has been nitrated with fuming nitric acid to give mainly a mixture of nitropentamethylbenzene and 2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrate. Other isomeric nitrates were not formed in any significant amount. 6-Nitro-2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrate, 2,3,4,5-tetramethylbenzyl alcohol, 2,3,4,5-tetramethylbenzaldehyde, 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-nonamethyldiphenylmethane, and 2,2′,3,3′,4,4′,5,

  五甲基苯用发烟硝酸硝化，主要得到硝基五甲基苯和硝酸2,3,4,5-四甲基苄基酯的混合物。没有形成任何显着量的其他异构硝酸盐。6-Nitro-2,3,4,5-四甲基苄基硝酸酯，2,3,4,5-四甲基苯甲醇，2,3,4,5-四甲基苯甲醛，2,2',3,3',4,4' ,5,5',6-九甲基二苯基甲烷和2,2',3,3',4,4',5,5'-八甲基-6-硝基甲基二苯基甲烷是次要产物。五乙基苯得到硝基五乙基苯和α-甲基-2,3,4,5-四乙基苄基硝酸酯的混合物以及一些氧化产物。优先侧链攻击发生在未取代的环位置邻位的伯烷基。因此，发现 1-甲基-2,3,4,5-四乙基苯产生几乎等量的硝酸苄酯和 α-甲基硝酸苄酯，
• Preparation and Conformation of Octaethylbiphenylene
  作者：Mahmoud Taha、Vered Marks、Hugo E. Gottlieb、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo0010429

  日期：2000.12.1

  alternated conformation lacking any syn interaction. Molecular mechanics (MM3), semiempirical (AM1, PM3), and ab initio calculations indicate that the crystal conformation is a high energy form, and that the lowest energy conformation is the fully alternated form. The topomerization barrier of the methylene protons of the ethyl groups of 3 is 9.4 +/- 0.1 kcal mol(-)(1), which is between the rotational barriers

  四乙基苯甲酮的二聚作用（通过1，2-二溴3,4,5,6-四乙基苯（8）与1当量的BuLi反应生成）可提供低收率的八乙基联苯（3），以及一种主要产物，其特征为2,3,4,5,3'，4'，5'-七乙基-2'-乙烯基联苯（9）。X射线衍射表明联苯3在晶体中采用近似C（2）（h）（）对称性的构象，其中每个苯环内的乙基以交替上下的方式排列。值得注意的是，位于周围位置的邻位乙基对在晶体中以顺式排列取向。低温NMR光谱法与溶液中存在的晶体构象或缺乏任何同位相互作用的完全交替的构象一致。分子力学（MM3），半经验模型（AM1，PM3），从头算计算表明晶体构象是高能形式，最低能量构象是完全交替的形式。3的乙基亚甲基质子的拓扑异构化势垒为9.4 +/- 0.1 kcal mol（-）（1），介于8和1,2,3的旋转势垒之间，4-四乙苯7（9.9 +分别为0.1和8.2 +/- 0.1 kcal mol（-）（
• Syntheses of Diiodo and Triiodo Derivatives of 1,2,3-Trimethylbenzene (<i>Hemimellitene</i>) and 1,2,4-Trimethylbenzene (<i>Pseudocumene</i>). A Convenient Use of Polyiodo Derivatives for the Characterization of Polyalkylbenzenes and Their Derivatives
  作者：Hitomi Suzuki、Yasuhiro Haruta

  DOI：10.1246/bcsj.46.589

  日期：1973.2

  A complete set of diiodo and triiodo derivatives of 1,2,3-trimethylbenzene and 1,2,4-trimethylbenzene has been prepared and their physical properties are recorded. Use of polyiodo derivatives as a means for characterizing polyalkylbenzenes and their derivatives has been proposed.

  制备了一套完整的1,2,3-三甲基苯和1,2,4-三甲基苯的二碘和三碘衍生物并记录了它们的物理性质。已经提出使用多碘衍生物作为表征多烷基苯及其衍生物的手段。
• Novel Synthetic Route to Octasubstituted Naphthalenes from Four Alkynes and One Olefin Unit via Zirconacyclopentadienes and 1,2-Diiodo-3,4,5,6-tetraalkylbenzene
  作者：Xin Zhou、Zhiping Li、Hui Wang、Masanori Kitamura、Ken-ichiro Kanno、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo0497297

  日期：2004.6.1

  amount of sulfuric acid. Reaction of the 1,2-diiodo-3,4,5,6-tetraalkylbenzenes with zirconacyclopentadienes in the presence of a stoichiometric amount of CuCl gave sterically crowded octasubstituted naphthalenes in moderate yields.

  在NiCl 2（PPh 3）2存在下，通过氧化锆环戊二烯与乙烯基溴的反应制备1,2,3,4-四取代苯衍生物。通过在催化量的硫酸存在下用碘和高碘酸处理1,2,3,4-四烷基苯形成1,2-二碘-3,4,5,6-四烷基苯。在化学计量的CuCl存在下，1,2-二碘-3,4,5,6-四烷基苯与氧化锆环戊二烯的反应以中等收率得到空间拥挤的八取代萘。
• The Coördination of Polyalkylbenzenes with Silver Ion
  作者：N. Ogimachi、L. J. Andrews、R. M. Keefer

  DOI：10.1021/ja01591a051

  日期：1956.5