(2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)methanamine hydrochloride | 1199773-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1199773-81-3
• 化学式: C₈H₁₇N*ClH
• mdl: MFCD08752505
• 分子量: 163.691
• InChiKey: TZEXNFFUFLKVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)methanamine hydrochloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl benzyl((2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷直接质子分解产生的碳正离子的胺化

  摘要：

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02576
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非活化环丙烷的 1,3-氧氟化作用电化学形成恶唑啉

  摘要：

  未活化的环丙烷中的 C-C 键可以通过电化学产生的酰胺基自由基在分子内裂解，形成恶唑啉。在TBABF 4存在下，这提供1,3-氧氟化产物。环丙烷的 C-C 键断裂随着构型的反转而进行，表明存在分子内均裂取代 (S H i) 机制。 TBABF 4作为有效氟化物源的性能可以通过 BF 4 -阴离子在阳极表面的积累来解释，在阳极表面，通过以 C 为中心的自由基的氧化形成碳正离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00143

文献信息

• Amination of Carbenium Ions Generated by Directed Protonolysis of Cyclopropane
  作者：Marija Skvorcova、Lukass T. Lukasevics、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02576

  日期：2019.4.5

  Directed intramolecular protonolyis of the cyclopropane C–C bond is demonstrated as a strategy to generate carbenium ions. This intermediate can be subjected to amination with nitriles under Ritter reaction conditions. Directing groups such as carbamate, carboxamide, urea, ester, and ketone were found to be efficient for regioselective anti-Markovnikov cleavage of cyclopropane. Depending on the directing

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。
• Electrochemical Formation of Oxazolines by 1,3-Oxyfluorination of Non-activated Cyclopropanes
  作者：Madara Darzina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00143

  日期：2024.3.22

  The C–C bond in non-activated cyclopropanes can be intramolecularly cleaved with an electrochemically generated amidyl radical forming oxazolines. In the presence of TBABF4, this provides 1,3-oxyfluorination products. C–C bond cleavage of cyclopropane proceeds with inversion of the configuration, suggesting an intramolecular homolytic substitution (SHi) mechanism. The performance of TBABF4 as an efficient

  未活化的环丙烷中的 C-C 键可以通过电化学产生的酰胺基自由基在分子内裂解，形成恶唑啉。在TBABF 4存在下，这提供1,3-氧氟化产物。环丙烷的 C-C 键断裂随着构型的反转而进行，表明存在分子内均裂取代 (S H i) 机制。 TBABF 4作为有效氟化物源的性能可以通过 BF 4 -阴离子在阳极表面的积累来解释，在阳极表面，通过以 C 为中心的自由基的氧化形成碳正离子。