4,5-epoxy-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]pentane | 62435-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,5-epoxy-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]pentane
• 英文别名: 2-[3-(oxiran-2-yl)propoxy]tetrahydro-2H-pyran；2-(4,5-epoxypent-1-oxy)tetrahydropyran；2-[3-(Oxiran-2-yl)propoxy]oxane
• CAS: 62435-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FTMAAGBAJUZAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]pentane 、 正戊基溴化镁 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4-hydroxy-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]decane
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-4-methoxydecanoic acid: a novel antifungal fatty acid

  摘要：

  The hitherto unknown (+/-)-4-methoxydecanoic acid was synthesized in six steps and in 25% overall yield starting from commercially available 4-penten-1-ol. The title compound demonstrated 17-fold higher antifungal activity (MIC = 1.5 mu M) against Candida albicans ATCC 60193 and Cryptococcus neoformans ATCC 66031 when compared to unsubstituted n-decanoic acid. Our results demonstrate that mid-chain methoxylation appears to be a viable strategy for increasing the fungitoxicity of fatty acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.074
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到4,5-epoxy-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]pentane
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107

文献信息

• Synthetic flavonoids as inhibitors of leukotrienes and 5-lipoxygenase
  申请人：Fisons Corporation

  公开号：US04889941A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  7-[3-[(3,4-dihydroxyphenethyl)amino]-2-hydroxypropoxy]-flavone hydrobromide, and related flavonoids are disclosed to inhibit leukotrienes and 5-lipoxygenase; preferred compounds also inhibit rat anaphylaxis.

  披萨饼是一种传统的意大利食物，通常由面团、番茄酱、奶酪和各种配料制成。
• US4889941A
  申请人：——

  公开号：US4889941A

  公开（公告）日：1989-12-26
• CN116829525
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Synthesis of (10S,12S)-10-Hydroxy-12-methyl-1-oxacyclo­dodecane-2,5-dione via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、K. Rao、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217107

  日期：2010.1

  The total synthesis of (10S,12S)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione is described proving the versatility of the Prins cyclization in natural products synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Prins cyclization, esterification, ring-closing metathesis and oxidation reactions are utilized as key steps in the synthesis of this macrolactone. Prins cyclization - esterification

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯
• The first total synthesis of (±)-4-methoxydecanoic acid: a novel antifungal fatty acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Carlos Miranda、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.074

  日期：2009.10

  The hitherto unknown (+/-)-4-methoxydecanoic acid was synthesized in six steps and in 25% overall yield starting from commercially available 4-penten-1-ol. The title compound demonstrated 17-fold higher antifungal activity (MIC = 1.5 mu M) against Candida albicans ATCC 60193 and Cryptococcus neoformans ATCC 66031 when compared to unsubstituted n-decanoic acid. Our results demonstrate that mid-chain methoxylation appears to be a viable strategy for increasing the fungitoxicity of fatty acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.