2-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]acetonitrile | 50690-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-isopropoxyphenyl)acetonitrile；4-Isopropyloxy-benzylcyanid；p-Isopropyoxy-benzylcyanid；(4-isopropoxy-phenyl)-acetonitrile；(4-Isopropoxyphenyl)acetonitrile；2-(4-propan-2-yloxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 50690-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD03444570
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DBTSXHMNKXXNDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]acetonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-异丙氧基苯基)环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the field of semisynthetic penicillins. XIV. 1-(Alkoxyphenyl)cyclopentyl-1-penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777383
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 、 2-溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  结构导向的吡唑并嘧啶具有碱性侧链的雌激素受体结合亲和力和拮抗剂效能的优化。

  摘要：

  2,3-二芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶是我们之前所述的中等效力的雌激素受体（ER）拮抗剂。在我们用其中一种化合物获得的ER-配体络合物的晶体结构的指导下，我们制备了在2-或3-芳基上包含基本侧链的类似物，并根据结构迅速找到了一个类似物，基于预测的结果显示，结合亲和力和拮抗剂效能增加，并且残留激动剂活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm061035y

文献信息

• Dioxotriazine derivatives as a new class of P2X3 receptor antagonists: Identification of a lead and initial SAR studies
  作者：Hiroyuki Kai、Tohru Horiguchi、Takayuki Kameyama、Kentaro Asahi、Takeshi Endoh、Sae Jikihara、Tsuyoshi Hasegawa、Satoru Tanaka、Azusa Nozu、Chie Takeyama、Maki Tomari、Fumiyo Takahashi、Naomi Tamura、Shigenori Yagi、Tetsuji Itoh、Yasuyoshi Isou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127833

  日期：2021.4

  P2X3 receptor is an ATP-gated ion channel, mainly localized on peripheral sensory neurons. Currently, several clinical trials are being conducted with P2X3 receptor antagonists for the treatment of chronic pain or cough. To identify a P2X3 lead compound, we reexamined the HTS evaluation compounds and selected dioxotriazine derivatives from which we identified a hit compound. As a result of the hit-to-lead

  P2X 3受体是一种 ATP 门控离子通道，主要位于外周感觉神经元。目前，正在使用 P2X 3受体拮抗剂治疗慢性疼痛或咳嗽进行多项临床试验。为了鉴定 P2X 3先导化合物，我们重新检查了 HTS 评估化合物并选择了二氧代三嗪衍生物，从中我们鉴定了一种命中化合物。由于命中先导 SAR，我们获得了对 P2X 3受体具有中等抑制作用的先导化合物1 (IC 50 , 128 nM)。这种先导化合物的效力和 PK 曲线的进一步改进最终导致了选定的化合物74（P2X 3 IC50 , 16.1 nM；P2X 2/3 IC 50 , 2931 nM)，在神经性疼痛的大鼠坐骨神经部分结扎模型 (ED 50 , 3.1 mg/kg) 中显示出对口服给药的异常性疼痛有很强的镇痛作用。
• Synthesis of lamellarin alkaloids using orthoester-masked α-keto acids
  作者：Harry J. Shirley、Maria Koyioni、Filip Muncan、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c8sc05678a

  日期：——

  from pyruvic acid. Key steps in the synthesis involve one-pot double enolate functionalisation of 1 followed by double annulation to form the target pyrrole/N-vinyl pyrrole core and late-stage direct C–H arylation. Lastly, a novel OBO-masked β-cyano ketone, synthesized from 1, proved to be a valuable intermediate for construction of the type II lamellarin core via HBr-mediated cyclisation. In this way

  丙酮酸和其他α-酮酸经常作为代谢途径的中间体，但它们在全合成中的应用却取得了有限的成功。在这项工作中，我们提出了一种生物启发的策略，该策略利用高度官能化的OBO（氧杂双环[2.2.2]辛基）原酸酯掩盖的α-酮酸作为构建I型和II型薄片蛋白生物碱的关键中间体。Lamellarin D通过关键的1,4-二羰基分7步合成，丙酮酸产率为22％。合成的关键步骤包括一锅法双烯醇化1，然后双环化形成目标吡咯/ N-乙烯基吡咯核心和后期直接C–H芳基化。最后，合成了一种新的由OBO掩盖的β-氰基酮1，被证明是通过HBr介导的环化反应构建II型​​层状蛋白核的有价值的中间体。以此方式，由丙酮酸以7个步骤合成lamellarin Q，且产率为20％。
• Heterocyclic compounds for the treatment of arenavirus
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC.

  公开号：US11352328B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The invention relates to compounds of structural formula I wherein A, D, and E are independently N or C—R3, G, H, and J are independently N or C, K is N or C—H, L is N, N—R3 or C—R3, and A, D, E, G, H, J, K, and L together cannot have more than 4 N, R1 is selected from (C6 to C10) aryl, (C2 to C9) heteroaryl, and 5-indolyl, wherein each of the said (C6 to C10) aryl and (C2 to C9) heteroaryl is substituted with at least one R4a group, and wherein said (C2 to C9) heteroaryl is C-attached, and R2 is selected from the group consisting of

  本发明涉及结构式 I 的化合物 其中 A、D 和 E 独立地为 N 或 C-R3，G、H 和 J 独立地为 N 或 C，K 为 N 或 C-H，L 为 N、N-R3 或 C-R3，且 A、D、E、G、H、J、K 和 L 加在一起不能有超过 4 个 N，R1 选自 (C6 至 C10)芳基、(C2 至 C9) 杂芳基和 5-吲哚基，其中每个所述 (C6 至 C10) 芳基和 (C2 至 C9) 杂芳基被至少一个 R4a 基团取代，且所述 (C2 至 C9) 杂芳基是 C-连接的，且 R2 选自以下组成的组
• Design of inhibitors from the three-dimensional structure of alcohol dehydrogenase. Chemical synthesis and enzymic properties
  作者：Charles Freudenreich、Jean Pierre Samama、Jean Francois Biellmann

  DOI：10.1021/ja00323a048

  日期：1984.5
• Semisynthetic penicillins. XIII. 1-Alkoxyphenylcyclopropyl- and cyclobutyl-penicillins
  作者：Sh. L. Mndzhoyan、M. G. Tsinker、A. R. Ovakimyan、Yu. Z. Ter-Zakharyan、É. V. Kazaryan、R. V. Paronikyan

  DOI：10.1007/bf00765910

  日期：1980.2