2-(4-(tetradecyloxy)phenyl)acetonitrile | 310869-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tetradecyloxy)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: (4-tetradecyloxyphenyl)acetonitrile；4-(tetradecyloxy)phenylacetonitrile；2-(4-Tetradecoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 310869-80-8
• 化学式: C₂₂H₃₅NO
• 分子量: 329.526
• InChiKey: SREXDDZZSYUJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tetradecyloxy)phenyl)acetonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4-(tetradecyloxy)phenylacetamidoxime
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的抑制作用。从4-十四烷基氧基苯甲relationship开始的1-设计，合成和结构-活性关系研究，以获得II组sPLA2s的特异性抑制剂。

  摘要：

  从GI和GII PLA2s的非特异性抑制剂4-十四烷氧基苯甲m（PMS815）开始，我们在这项工作中报告了通过设计，合成和不同种类的PMS815衍生物的结构活性关系研究发现特异性。领先的化合物4,5-二氢-3-（4-十四烷基氧基苄基）-1,2,4-4H-恶二唑-5-酮（9b，PMS1062）对3个II类PLA2表现出微摩尔IC50，对4个PLA2则无活性在两种体外酶分析条件下，第I组和第III组酶。它还能够阻断HepG2细胞系中LPS和IL-6诱导的PLA2-II活性，并且在两种不同的细胞系（A549和LLC-PK1）中测试PMS1062的浓度高达100 microM时，未观察到细胞毒性。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.027
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 对羟基苯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-(4-(tetradecyloxy)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mesogenic D–A fluorophores based on cyanovinyl and benzothiadiazole

  摘要：

  合成的基于青藍乙炔和BTD的荧光物质展示了液晶、凝胶、光波导和化学传感器性质。

  DOI：

  10.1039/c8nj02814a

文献信息

• The Influence of Positional Isomerism of Terminal Alkyl Chains on Mesomorphic and Photophysical Behavior of Unsymmetric α-cyanostilbene-based Tetracatenars
  作者：Tianzhi Gao、Yurun Liang、Nana Liu、Xiaorong Wen、Xiaotong Liu、Hongfei Gao、Yulong Xiao

  DOI：10.1007/s10895-023-03424-8

  日期：——

  α-cyanostilbene, which could induce stereoisomerism and restricted intermolecular rotation in the aggregated state. Different mechanochromism behaviors could be achieved due to the positional isomerism of terminal alkyl chains. Therefore, tuning the position of terminal alkyl chains could give rise to distinct changes in the molecular aggregate, which provides a scheme to build multifunctional materials with

  采用 Suzuki 偶联和 Knoevenagel 反应制备了两个系列的不对称 α-氰芪基四丁醛，一端包含三条十六烷基链，另一端包含一条不同长度的烷基链。这些具有末端三个十六烷基链的四聚体与氰基相邻是非中间离子，而具有一条烷基链的异构体，与氰基相邻，在烷基链伸长时显示从非中间离子转变为单方六方柱状液晶。这种转变可归因于与氰基相邻的三个十六烷基链减少了π共轭刚性核之间的相互作用，阻碍了中间相的形成。此外，弱 slovatochromism 意味着两个系列四柱体中的弱 ICT。由于α-氰芪的存在，这两个系列异构体都表现出不同的 AIE 特性，这可以诱导立体异构并限制聚集状态下的分子间旋转。由于末端烷基链的位置异构性，可以实现不同的机械变色行为。因此，调整末端烷基链的位置可能会导致分子聚集体发生明显的变化，这为构建具有不同潜力的多功能材料提供了一种方案。
• High Electrical Conductivity and Hole Transport in an Insightfully Engineered Columnar Liquid Crystal for Solution‐Processable Nanoelectronics
  作者：Ritobrata De、Madhusudan Maity、Alvin Joseph、Santosh Prasad Gupta、Yogendra Nailwal、Manoj A. G. Namboothiry、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1002/smll.202308983

  日期：——

  through supramolecular self-assembly. In spite of circumventing such a major challenge in fabricating low-cost charge transport layers, DLC-based hole transport layers (HTLs) have remained elusive in modern organo-electronics. In this work, a minimalistic design strategy is envisioned to effectuate a cyanovinylene-integrated pyrene-based discotic liquid crystal (PY-DLC) with a room-temperature columnar

  盘状液晶（DLC）被广泛认为是一类有机半导体，可以通过超分子自组装协调载流子迁移率和器件可加工性。尽管在制造低成本电荷传输层方面克服了这一重大挑战，但基于 DLC 的空穴传输层 (HTL) 在现代有机电子学中仍然难以捉摸。在这项工作中，设想了一种简约的设计策略，以实现具有室温柱状六方中间相和窄带隙的氰基乙烯基集成芘基盘状液晶（ PY-DLC ），以实现高效的半导体行为。充分结合光物理、电化学和理论研究来研究结构-性能关系，并在逻辑上将它们与有效的空穴传输相关联。 PY-DLC具有 0.2 eV 的低重组能，在低施加电压下表现出优异的从接触电极提取电荷的能力，实现了 3.22 × 10 -4 S m -1的电导率，这是任何原始材料的最高报道值垂直电荷传输装置中的 DLC 薄膜。柱状自组装与可溶液加工的自修复薄膜相结合，导致空穴迁移率显着升高（约10 -3 cm 2 V -1 s -1 ）。这项研究为
• Inhibition of secretory phospholipase A2. 2-Synthesis and structure–activity relationship studies of 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (PMS1062) derivatives specific for group II enzyme
  作者：Chang-Zhi Dong、Azali Ahamada-Himidi、Stéphanie Plocki、Darina Aoun、Mohamed Touaibia、Nadia Meddad-Bel Habich、Jack Huet、Catherine Redeuilh、Jean-Edouard Ombetta、Jean-Jacques Godfroid、France Massicot、Françoise Heymans

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.016

  日期：2005.3

  We have recently reported the discovery of a series of specific inhibitors of human group IIA phospholipase A(2) (hGIIA PLA(2)) to display promising in vitro and in vivo properties. Here we describe the influence of different structural modifications on the specificity and potency against hGIIA PLA(2) versus porcine group IB PLA(2). The SAR results, as well as the log P and pK(a) values of oxadiazolone determined in this work, provide important information towards the comprehension of the mode of action of this kind of compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHOSPHOLIPASE A2-SPECIFIC INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS SPECIFIQUES DE LA PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：UNIV PARIS 7 DENIS DIDEROT

  公开号：WO2000071118A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  La présente invention concerne de nouveaux composés inhibiteurs spécifiques de la phospholipase A2 répondant à la formule générale (I). Ces nouveaux composés sont susceptibles d'agir sur les PLA2 et sont avantageusement des composés inhibiteurs spécifiques de la PLA2snp totalement inactifs sur la PLA2 pancréatique. La présente invention concerne également un procédé de préparation de ces nouveaux composés, des compositions les contenant et leur utilisation notamment en thérapie de pathologies inflammatoires et en cosmétique.
• Inhibition of secretory phospholipase A. 1-Design, synthesis and structure–activity relationship studies starting from 4-tetradecyloxybenzamidine to obtain specific inhibitors of group II sPLAs
  作者：L ASSOGBA、A AHAMADAHIMIDI、N HABICH、D AOUN、L BOUKLI、F MASSICOT、C MOUNIER、J HUET、A LAMOURI、J OMBETTA

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.027

  日期：2005.9

  this work the discovery of the specificity through design, synthesis and structure-activity relationships studies of different kinds of PMS815 derivatives. The leading compound, 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (9b, PMS1062) exhibits a micromolar IC50 towards three group II PLA2s, while inactive towards four group I and one group III enzymes in two in vitro enzymatic assay

  从GI和GII PLA2s的非特异性抑制剂4-十四烷氧基苯甲m（PMS815）开始，我们在这项工作中报告了通过设计，合成和不同种类的PMS815衍生物的结构活性关系研究发现特异性。领先的化合物4,5-二氢-3-（4-十四烷基氧基苄基）-1,2,4-4H-恶二唑-5-酮（9b，PMS1062）对3个II类PLA2表现出微摩尔IC50，对4个PLA2则无活性在两种体外酶分析条件下，第I组和第III组酶。它还能够阻断HepG2细胞系中LPS和IL-6诱导的PLA2-II活性，并且在两种不同的细胞系（A549和LLC-PK1）中测试PMS1062的浓度高达100 microM时，未观察到细胞毒性。 。