N-(4-formylbenzylidene)-4-toluenesulfonamide | 1029712-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-formylbenzylidene)-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-formylbenzylidene)-p-toluenesulfonamide；(NE)-N-[(4-formylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1029712-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: FJISZTNIQYEHGI-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-formylbenzylidene)-4-toluenesulfonamide 在 air 、 三乙基硼 、 Dimethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-({4-[hydroxy(oxolan-2-yl)methyl]phenyl}(oxolan-2-yl)methyl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  THF引发剂依赖的化学选择性加成到醛和醛亚胺中，并将其应用于三组分反应。

  摘要：

  [反应：见正文]醛，芳基胺和THF的三组分反应的产物分布取决于自由基引发剂，优先得到亚胺与二甲基锌的相应THF加合物以及醛与三乙基硼烷的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol034473x
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 Ph(p-MeOC₆H₄)2CCl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以76%的产率得到N-(4-formylbenzylidene)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三芳基甲基氯作为新型、高效、温和的有机催化剂，用于在中性条件下合成 N-磺酰基亚胺

  摘要：

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。

  DOI：

  10.1139/v08-039

文献信息

• Solvent-free synthesis of N-sulfonyl imines using WCl6 as a novel, highly efficient and reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Parastoo Arghavani-Hadi、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1039/c3ra40681d

  日期：——

  WCl6 was used as a novel, efficient and reusable catalyst for the preparation of N-sulfonyl imines via the condensation of sulfonamides with aldehydes as well as isatin under solvent-free conditions. The turn-over frequency (TOF) value of the catalyst is several times higher than the previously reported catalysts. Clean reaction, simple purification, short reaction time and high yield are some other

  WCl 6用作新型，高效和可重复使用的催化剂，用于通过磺酰胺与醛的缩合以及N-磺酰亚胺的缩合反应制备N-磺酰基亚胺。伊斯丁在无溶剂条件下。催化剂的周转频率（TOF）值是以前报道的催化剂的几倍。干净的反应，简单的纯化，短的反应时间和高收率是这项工作的其他优点。
• Introduction of Functionalized C1, C2, and C3 Units to Imines through the Dimethylzinc−Air-Initiated Radical Addition
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Masaru Maekawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo035496s

  日期：2004.3.1

  Introduction of functionalized C1, C2, and C3 units to imines was achieved by using the dimethylzinc-air-initiated alpha-alkoxyalkyl radical addition as a key reaction. The addition to a C= N double bond chemoselectively occurred in the presence of a C=O double bond, which is one of the advantages of this radical addition reaction over ionic addition reactions.
• Unexpected reaction of a dimethylzinc-generated THF radical with aldehydes
  作者：Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.037

  日期：2004.1

  A dimethylzinc-air-generated THF radical reacted with aldehydes at the beta-position of an alpha-oxygenated THE (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triarylmethyl chlorides as novel, efficient, and mild organic catalysts for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl imines under neutral conditions
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Abdolkarim Zare、Amir Nasrolahi Shirazi、Ahmad Reza Moosavi Zare、Alireza Hassaninejad

  DOI：10.1139/v08-039

  日期：2008.5.1

  A highly efficient procedure for the preparation of N-sulfonyl imines via condensation of sulfonamides with aldehydes as well as ketones in the presence of triarylmethyl chlorides as metal-free organo-catalysts at 40 °C is described. The advantages of this class of catalysts over the reported ones are their efficiency and possibility of running reactions in neutral media that makes them suitable for

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。
• Initiator-Dependent Chemoselective Addition of THF Radical to Aldehyde and Aldimine and Its Application to a Three-Component Reaction
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol034473x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The product distribution of the three-component reaction of aldehydes, arylamines, and THF was dependent on a radical initiator, preferentially giving the corresponding THF adducts of imines with dimethylzinc and adducts of aldehyde with triethylborane.

  [反应：见正文]醛，芳基胺和THF的三组分反应的产物分布取决于自由基引发剂，优先得到亚胺与二甲基锌的相应THF加合物以及醛与三乙基硼烷的加合物。