2-propyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone | 405877-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-propyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-propyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)cyclopentanone；(2E)-2-[(N-methylanilino)methylidene]-5-propylcyclopentan-1-one
• CAS: 405877-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: LYVJPNADYKFHTK-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-propyl-2-vinyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的催化不对称乙烯基化。

  摘要：

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。

  DOI：

  10.1021/ol0159470
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基环戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-propyl-5-(N-methyl-anilinomethylene)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  一种改进的酮烯醇不对称芳基化催化剂

  摘要：

  报道了一种用于酮的对映选择性 α-芳基化的新催化剂体系。这种由 Pd(2)(dba)(3) 和庞大的二烷基膦基-联萘配体制备的催化剂能够利用 NaO(t)()Bu 作为碱实现酮烯醇化物与芳基溴化物的不对称芳基化。这些新催化剂比以前的系统具有更高的反应性；芳基化反应可以在室温下使用仅 2 mol% 的 Pd 催化剂进行。α-烷基-α'-保护的环戊酮的偶联以高产率进行，所得四元立体中心的ee含量高达94%。

  DOI：

  10.1021/ja011122+

文献信息

• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachussetts Institute of Technology

  公开号：EP1354887B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• Catalytic Asymmetric Vinylation of Ketone Enolates
  作者：André Chieffi、Ken Kamikawa、Jens Åhman、Joseph M. Fox、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0159470

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A protocol for the catalytic asymmetric vinylation of ketone enolates has been developed. Key to the success of this process was the development of new electron-rich chiral monodentate ligands.

  [请参阅反应]。已开发出一种用于酮烯醇酯催化不对称乙烯基化的方案。该方法成功的关键是开发新的富含电子的手性单齿配体。
• An Improved Catalyst for the Asymmetric Arylation of Ketone Enolates
  作者：Takayuki Hamada、André Chieffi、Jens Åhman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja011122+

  日期：2002.2.1

  system for the enantioselective alpha-arylation of ketones is reported. This catalyst, prepared from Pd(2)(dba)(3) and a bulky dialkylphosphino-binaphthyl ligand, is able to effect the asymmetric arylation of ketone enolates with aryl bromides utilizing NaO(t)()Bu as base. These new catalysts enjoy much higher reactivity than previous systems; arylation reactions could be effected at room temperature

  报道了一种用于酮的对映选择性 α-芳基化的新催化剂体系。这种由 Pd(2)(dba)(3) 和庞大的二烷基膦基-联萘配体制备的催化剂能够利用 NaO(t)()Bu 作为碱实现酮烯醇化物与芳基溴化物的不对称芳基化。这些新催化剂比以前的系统具有更高的反应性；芳基化反应可以在室温下使用仅 2 mol% 的 Pd 催化剂进行。α-烷基-α'-保护的环戊酮的偶联以高产率进行，所得四元立体中心的ee含量高达94%。