ethyl 2-(3-cyano-4,6-diphenylpyridin-2-ylthio)acetate | 94360-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-cyano-4,6-diphenylpyridin-2-ylthio)acetate
• 英文别名: ethyl (3-cyano-4,6-diphenyl-2-pyridylthio)acetate；(3-cyano-4,6-diphenyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(3-cyano-4,6-diphenyl-2-pyridyl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-(3-cyano-4,6-diphenylpyridin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 94360-72-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00473615
• 分子量: 374.463
• InChiKey: RPQVBANTDJHZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-cyano-4,6-diphenylpyridin-2-ylthio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Amino-4,6-diphenyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid [1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Reactions of Thieno[2,3-d]pyrimidines and S-Substituted Mercaptopyridines

  摘要：

  乙基3-氰基-4,6-二苯基-2-吡啶硫乙酸酯（II）与肼水合物反应生成肼衍生物III、IV，这两种化合物都被证明是合成新的杂环衍生物的多功能化合物。因此，得到了噻吩[2,3-b]吡啶衍生物Xa - Xd和XIIa - XIId。

  DOI：

  10.1135/cccc19931931
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,6-diphenyl-pyridine-3-carbonitrile 、 巯基乙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-(3-cyano-4,6-diphenylpyridin-2-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单且方便的合成3-氨基-4,6-二芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的方法

  摘要：

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.237

文献信息

• Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401
  作者：Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Sharanin, Yu. A.、Rodinovskaya, L. A.、Sharanin, S. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Dave, Chaitanya; Shah, P R; Shah, A B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 492 - 494
  作者：Dave, Chaitanya、Shah, P R、Shah, A B

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Some Reactions of Thieno[2,3-d]pyrimidines and S-Substituted Mercaptopyridines
  作者：Ali A. Abdel Hafez、Raga A. Ahmed、Ahmed A. Geies、Hussein S. El-Kashef

  DOI：10.1135/cccc19931931

  日期：——

  Ethyl 3-cyano-4,6-diphenyl-2-pyridylthioacetate (II) yielded with hydrazine hydrate hydrazides III, IV that both proved to be versatile compounds for the synthesis of new heterocyclic derivatives. Thus the thieno[2,3-bpyridine derivatives Xa - Xd and XIIa - XIId were obtained.

  乙基3-氰基-4,6-二苯基-2-吡啶硫乙酸酯（II）与肼水合物反应生成肼衍生物III、IV，这两种化合物都被证明是合成新的杂环衍生物的多功能化合物。因此，得到了噻吩[2,3-b]吡啶衍生物Xa - Xd和XIIa - XIId。
• A simple and expedient method for the synthesis of ethyl 3-amino-4,6-diarylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.237

  日期：2009.11

  2‐Chloro‐4,6‐diarylnicotinonitrile 1 was reacted with ethyl 2‐mercaptoacetate 2 to furnish ethyl 2‐(3‐cyano‐4,6‐diarylpyridin‐2‐ylthio)acetate 3 as intermediates. These intermediates were cyclized by Thorpe–Zeigler cyclization using solid–liquid phase‐transfer catalysis conditions to give ethyl 3‐amino‐4,6‐diarylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxylate 4. One‐pot heterocyclization without isolating the

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。